benzhydryl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(methylsulfamoyl)amino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 178484-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(methylsulfamoyl)amino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 178484-49-6
• 化学式: C₃₉H₅₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 800.995
• InChiKey: VUVBGVMHOYAFJL-QYWOBWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(methylsulfamoyl)amino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-5-[(methylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 benzhydryl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(methylsulfamoyl)amino]methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478