5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-26,28-bis[(2-pyridylmethyl)oxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 1310816-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-26,28-bis[(2-pyridylmethyl)oxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-26,28-bis(pyridin-2-ylmethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-25-yl]oxy]acetamide
• CAS: 1310816-18-2
• 化学式: C₆₄H₈₀N₄O₆S₄
• 分子量: 1129.63
• InChiKey: YLEPKFRQEKNZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-26,28-bis[(2-pyridylmethyl)oxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and heteronuclear inclusion properties of a novel thiacalix[4]arene-based hard-soft receptor with 1,3-alternate conformation

  摘要：

  本研究制备了一种新型的硫杂[4]炔二位受体，它具有 1,3 备选构象，并拥有硬阳离子和软阳离子的两个络合位点，即 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]-26,28-双[(吡啶基甲基)氧基]-2,8,14,20-四硫杂[4]炔。以苄基作为保护基团，通过保护-去保护的方法完成了远端双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]硫杂[4]炔的区域选择性合成。在苯回流的条件下，在固体超酸（Nafion-H）的存在下成功地实现了苄基的脱保护。通过 1H-NMR 滴定实验对其络合行为进行了检验。1:2 同核和异核络合物的形成表明，预组织、微妙的构象变化和亲和力对受体的络合有明显的影响。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9740-5
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-26,28-bis[(2-pyridylmethyl)oxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and heteronuclear inclusion properties of a novel thiacalix[4]arene-based hard-soft receptor with 1,3-alternate conformation

  摘要：

  本研究制备了一种新型的硫杂[4]炔二位受体，它具有 1,3 备选构象，并拥有硬阳离子和软阳离子的两个络合位点，即 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]-26,28-双[(吡啶基甲基)氧基]-2,8,14,20-四硫杂[4]炔。以苄基作为保护基团，通过保护-去保护的方法完成了远端双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]硫杂[4]炔的区域选择性合成。在苯回流的条件下，在固体超酸（Nafion-H）的存在下成功地实现了苄基的脱保护。通过 1H-NMR 滴定实验对其络合行为进行了检验。1:2 同核和异核络合物的形成表明，预组织、微妙的构象变化和亲和力对受体的络合有明显的影响。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9740-5

文献信息

• Synthesis and heteronuclear inclusion properties of a novel thiacalix[4]arene-based hard-soft receptor with 1,3-alternate conformation
  作者：Xin-long Ni、Hirotsugu Tomiyasu、Tomoe Shimizu、Carol Pérez-Casas、Zeng Xi、Takehiko Yamato

  DOI：10.1007/s10847-010-9740-5

  日期：2010.10

  A novel thiacalix[4]arene ditopic receptor with 1,3-alternate conformation and possessing two complexation sites for hard and soft cations, 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]-26,28-bis[(pyridylmethyl)oxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene is prepared. Regioselective synthesis of distal-bis[(N,N-diethylaminocarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene is accomplished by a protection-deprotection method using benzyl groups as a protecting group. The deprotection of benzyl group was succeeded in the presence of solid superacid (Nafion-H) under refluxing benzene. Its complexation behavior is examined by 1H-NMR titration experiments. The formation of 1:2 homo- and heteronuclear complexes demonstrates that the preorganization, subtle conformational changes and affinity have a pronounced effect on the complexation of the receptor.

  本研究制备了一种新型的硫杂[4]炔二位受体，它具有 1,3 备选构象，并拥有硬阳离子和软阳离子的两个络合位点，即 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]-26,28-双[(吡啶基甲基)氧基]-2,8,14,20-四硫杂[4]炔。以苄基作为保护基团，通过保护-去保护的方法完成了远端双[(N,N-二乙基氨基羰基)甲氧基]硫杂[4]炔的区域选择性合成。在苯回流的条件下，在固体超酸（Nafion-H）的存在下成功地实现了苄基的脱保护。通过 1H-NMR 滴定实验对其络合行为进行了检验。1:2 同核和异核络合物的形成表明，预组织、微妙的构象变化和亲和力对受体的络合有明显的影响。