(3R,4S,5S)-2-acetyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophene | 1233523-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-2-acetyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophene
• 英文别名: [(3aR,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1233523-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.301
• InChiKey: UESVUWICVWUONC-QDTXWCQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-acetyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophene 在 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-6-methylamino-9-((3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-acetyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxymethyltetrahydrothiophene 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3R,4S,5S)-2-acetyloxy-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-5-methyltetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x