(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(bromomethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1261966-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(bromomethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (4-bromomethyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)；(4-Brommethyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosid)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(bromomethyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1261966-06-6
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₁₀
• 分子量: 517.327
• InChiKey: IPEBSJLEZQZZIH-XDWAVFMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(bromomethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 二乙胺基三氟化硫 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-FUNCTION-TYPE ACTIVATABLE RAMAN PROBE
  [FR] SONDE RAMAN ACTIVABLE DE TYPE À FONCTION O
  [JA] Ｏ－ｆｕｎｃｔｉｏｎ型ａｃｔｉｖａｔａｂｌｅラマンプローブ

  摘要：

  提供一种可活化的拉曼探针，该探针具有更好的细胞内保留能力，可以增加可靶向酶的数量。 解决方案：由以下通式（I）代表的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2023167282A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-formylphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(bromomethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-FUNCTION-TYPE ACTIVATABLE RAMAN PROBE
  [FR] SONDE RAMAN ACTIVABLE DE TYPE À FONCTION O
  [JA] Ｏ－ｆｕｎｃｔｉｏｎ型ａｃｔｉｖａｔａｂｌｅラマンプローブ

  摘要：

  提供一种可活化的拉曼探针，该探针具有更好的细胞内保留能力，可以增加可靶向酶的数量。 解决方案：由以下通式（I）代表的化合物或其盐。

  公开号：

  WO2023167282A1

文献信息

• Enzyme-mediated nutrient release: glucose-precursor activation by β-galactosidase to induce bacterial growth
  作者：Naama Karton-Lifshin、Uwe Vogel、Eran Sella、Peter H. Seeberger、Doron Shabat、Bernd Lepenies

  DOI：10.1039/c3ob27385g

  日期：——

  Bacteria will gain an advantage if they are able to metabolize nutrients that are inaccessible for other bacteria. To demonstrate this principle, we developed a simple model system, which mimics how bacteria exploit natural carbon sources. A masked glucose precursor that is activated by β-galactosidase was used as a carbon source for bacterial growth in a glucose-deficient medium. No bacterial growth was observed in the presence of control substances in which β-galactosidase mediated cleavage did not lead to glucose release. This study represents a proof-of-principle example in which a bacterium can grow in a nutrient-free medium by inducible, enzyme-mediated nutrient release from a precursor.

  如果细菌能够代谢其他细菌无法获得的营养物质，它们就会获得优势。为了证明这一原理，我们开发了一个简单的模型系统，模拟细菌如何利用天然碳源。在缺乏葡萄糖的培养基中，一种被δ-半乳糖苷酶激活的葡萄糖前体被用作细菌生长的碳源。在δ-半乳糖苷酶介导的裂解不导致葡萄糖释放的对照物质存在时，没有观察到细菌生长。这项研究提供了一个原理验证实例，即细菌可以通过诱导、酶介导的前体营养释放在无营养培养基中生长。
• A selective and light-up fluorescent probe for β-galactosidase activity detection and imaging in living cells based on an AIE tetraphenylethylene derivative
  作者：Guoyu Jiang、Guanjie Zeng、Wenping Zhu、Yongdong Li、Xiaobiao Dong、Guanxin Zhang、Xiaolin Fan、Jianguo Wang、Yongquan Wu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c7cc00249a

  日期：——

  An AIE based tetraphenylethylene derivative (TPE-Gal) was designed for light-up fluorescence detection and imaging of β-galactosidase activity in living cells.

  一种基于AIE的四苯乙烯衍生物（TPE-Gal）被设计用于在活细胞中检测和成像β-半乳糖苷酶活性的荧光亮化。
• 具有聚集诱导荧光增强特性的β-半乳糖苷酶 传感器的合成及应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN106243170B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种具有聚集诱导荧光增强特性的β‑半乳糖苷酶荧光传感器、合成方法及其应用。本发明以二苯甲酮衍生物为起始原料合成目标化合物1。本发明开展了目标化合物1对β‑半乳糖苷酶的检测研究，发现其对β‑半乳糖苷酶具有很好的灵敏度和选择性，与现有技术相比，本发明具有合成原料易得、目标化合物荧光量子产率高、抗光漂白能力强等优点，避免了传统荧光染料不宜在高浓度下检测的缺点，并且该目标化合物1成功用于人卵巢癌细胞(OVCAR3)内β‑半乳糖苷酶的荧光成像。因此，目标化合物1在检测细胞内β‑半乳糖苷酶含量方面具有很大的应用前景。
• 快速检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN113527389B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明涉及一种快速检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用。该快速检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针，其化学结构式如(I)所示：本发明制备的近红外荧光探针结构新颖、水溶性好、灵敏度高、响应速度快；本发明制备的近红外荧光探针荧光背景低、抗干扰能力强、选择性好，能实时检测活细胞和活体斑马鱼内源性β‑半乳糖苷酶的活性；本发明的近红外荧光探针的制备方法原料易得、反应条件可控、合成简单。
• A thermally-stable enzyme detection assay that amplifies signal autonomously in water without assistance from biological reagents
  作者：Kimy Yeung、Kyle M. Schmid、Scott T. Phillips

  DOI：10.1039/c2cc36861g

  日期：——

  This Communication describes a thermally-stable small molecule and a corresponding assay strategy that autonomously amplifies a colorimetric signal when a specific enzyme biomarker is detected.

  本通讯介绍了一种热稳定小分子和相应的检测策略，当检测到特定酶生物标记物时，该策略可自主放大比色信号。