(3S,5S,7S)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5,8,8-pentamethylnonanoic acid | 1585180-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S,7S)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5,8,8-pentamethylnonanoic acid
• 英文别名: (3S,5S,7S)-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5,8,8-pentamethylnonanoic acid
• CAS: 1585180-73-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅
• 分子量: 380.525
• InChiKey: MPIJKQPQTZMEAS-SNRMKQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,7S)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5,8,8-pentamethylnonanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 N-甲基苯胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.84h， 生成 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-((3S,5R,7S)-8-((S)-4-(3-(allyloxy)-3-oxopropyl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2,2,5,8-tetramethyl-7-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)oxy)nonan-3-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC THERAPEUTIC AGENTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MACROCYCLIQUES, DES MÉTHODES DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明描述了具有治疗活性的大环化合物，以及治疗自身免疫疾病、炎症、癌症、肿瘤和与细胞增殖有关的疾病的机制和方法。

  公开号：

  WO2015127161A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三氟甲磺酸 、 水 、 三甲基铝 、 copper(l) cyanide 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 、 (4R)-4-iPr-3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,2-oxazaborolidin-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (3S,5S,7S)-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5,8,8-pentamethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC THERAPEUTIC AGENTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MACROCYCLIQUES, DES MÉTHODES DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  本发明描述了具有治疗活性的大环化合物，以及治疗自身免疫疾病、炎症、癌症、肿瘤和与细胞增殖有关的疾病的机制和方法。

  公开号：

  WO2015127161A1

文献信息

• Improved Total Synthesis and Biological Evaluation of Potent Apratoxin S4 Based Anticancer Agents with Differential Stability and Further Enhanced Activity
  作者：Qi-Yin Chen、Yanxia Liu、Weijing Cai、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/jm4019965

  日期：2014.4.10

  Apratoxins are cytotoxic natural products originally isolated from marine cyanobacteria that act by preventing cotranslational translocation early in the secretory pathway to downregulate receptor levels and inhibit growth factor secretion, leading to potent antiproliferative activity. Through rational design and total synthesis of an apratoxin A/ E hybrid, apratoxin S4 (1a), we have previously improved the antitumor activity and tolerability in vivo. Compound la and newly designed analogues apratoxins S7-S9 (1b-d), with various degrees of methylation at C34 (1b,c) or epimeric configuration at C30 (1d), were efficiently synthesized utilizing improved procedures. Optimizations have been applied to the synthesis of key intermediate aldehyde 7 and further include the application of Leighton's silanes and modifications of Kelly's methods to induce thiazoline ring formation in other crucial steps of the apratoxin synthesis. Apratoxin S9 (1d) exhibited increased activity with subnanomolar potency. Apratoxin S8 (lc) lacks the propensity to be deactivated by dehydration and showed efficacy in a human HCT116 xenograft mouse model.
• MACROCYCLIC THERAPEUTIC AGENTS, METHODS OF MANUFACTURE, AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：University of Florida Research Foundation

  公开号：EP3107919A1

  公开（公告）日：2016-12-28