(2R,3R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-ol | 1415891-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-ol
• CAS: 1415891-70-1
• 化学式: C₄₈H₇₀O₁₁Si
• 分子量: 851.163
• InChiKey: PTCWEAPXNFFGKA-RYKPTOEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,13aS)-3-((triethylsilyl)oxy)-tetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepine-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醚溴化镁 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-ol 、 (2R,3R,4aR,5aS,7aR,8aS,12aR,13aS,14aR,15aS)-2-(((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)methyl)octadecahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f