methyl 3-phenethyl-5-pyrazole carboxylate | 517870-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-phenethyl-5-pyrazole carboxylate
• 英文别名: methyl 3-phenethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl 5-(2-phenylethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 517870-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: NQUXSBMRQDCKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenethyl-5-pyrazole carboxylate 在 水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl 3-phenethyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dioxo-6-phenylhexanoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到methyl 3-phenethyl-5-pyrazole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1

文献信息

• Synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole carboxylates: Insight into the mechanism of trichloromethyl group hydrolysis
  作者：Helena A. Gonçalves、Bruna A. Pereira、Wystan K.O. Teixeira、Sidnei Moura、Darlene C. Flores、Alex F.C. Flores

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.009

  日期：2016.7

  one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole-5(3)-carboxylates via cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R2) = C(R1)OMe, where R1 = H, CH3, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-tridecyl, −(CH2)2Ph, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 and R2 = H] and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones, 1-aryl-4,4,4-trichloro-1,3-butanediones [Cl3CC(O)CHR2C(O)R1, where R1 = H, CH3, −(CH2)2Ph

  本文报道了通过1,1,1-三氯-4-烷氧基-3-烯烃-2-酮的环缩合反应一锅法合成2,2,2-三氟乙基1H-吡唑-5（3）-羧酸盐[Cl 3 CC（O）C（R 2）= C（R 1）OME，其中R 1  = H，CH 3，ñ辛基，ñ壬基，ñ癸基，ñ -十一烷基，正-十三烷基， - （CH 2）2 Ph，4-ClC 6 H 4，4 -BrC 6 H 4和R 2  = H]和1,1,1-三氯-2,4-烷二酮，1-芳基-4,4,4-三氯- 1,3-丁二酮[Cl3 CC（O）CHR 2 C（O）R 1，其中R 1  = H，CH 3， - （CH 2）2 PH，PH，4-FC 6 H ^ 4 ， 4- BRC 6 ħ 4，R 2  = H，R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ CH 3，R 1，R 2  ＝环-（CH 2）5-]与盐酸肼在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的混合。考虑到TFE相对于甲醇或乙醇的低亲核性，该结果为连接在1
• D-amino acid oxidase inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10336724B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent; is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L1 and L2, independently, is a moiety selected from O, CH2, C═O, C2-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, —((CH2)n—W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with BC. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D 和 E 各自独立地为 C、N、N-H、O、S 或无；为单键或双键； X、Y 和 Z 各自独立地为芳基、杂芳基、芳烷基、H 或无；L1和L2各自独立地为选自O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、-(( )n-W)-的分子，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在；当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂芳基。本发明还提供了一种抑制、治疗和/或降低神经精神疾病风险的方法，包括给需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA D-AMINO-ACIDE OXYDASE ET APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：TSAI GUOCHUAN EMIL

  公开号：WO2019076329A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N-H, O, S, or absent; (II) is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2, independently, is a moiety selected from O, CH 2, C=O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, - ( (CH 2) n-W) -, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with (III). Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).