3,4,5-trimethoxy-2′,4′-dihydroxychalcone | 108132-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-2′,4′-dihydroxychalcone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 108132-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: VVWYJICKNORSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-2′,4′-dihydroxychalcone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-3',4',5'-trimethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类苯并咪唑衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和生物学评价†

  摘要：

  设计并合成了一系列苯并咪唑通过不同链烷烃连接的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮类化合物。这些化合物作为抗肿瘤药的潜在活性通过MGC-803（人类胃癌），MCF-7（人类乳腺癌），HepG-2（人类肝癌）和MFC（小鼠胃癌）肿瘤中的细胞毒性试验进行了评估。细胞系。其中，化合物15 7-（3-（2-氯-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）丙氧基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-一种显示最有效的抗增殖活性，IC 50值分别为20.47±2.07、43.42±3.56、35.45±2.03μM和23.47±3.59μM。流式细胞仪（FCM）结果表明化合物15导致细胞周期停滞在G1期，并以剂量​​依赖性方式诱导MFC细胞凋亡。另外，化合物15对体内肿瘤生长显示出显着的抑制作用。所有结果概述了化合物15作为抗肿瘤剂的进一步开发的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c7md00578d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,4,5-trimethoxy-2′,4′-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Butein Analogues and their Anti-proliferative Activity Against Gefitinib-resistant Non-small Cell Lung Cancer (NSCLC) through Hsp90 Inhibition

  摘要：

  非小细胞肺癌（NSCLC）是最常见的肺癌类型，占肺癌患者的85%。尽管针对NSCLC开发了几种EGFR靶向药物，但这些EGFR靶向治疗的临床疗效正受到药物耐药性的挑战。在此背景下，由于Hsp90在调节和稳定多种致癌蛋白中的作用，它作为癌症疾病的潜在治疗靶点展现了巨大希望。相应地，通过抑制单个Hsp90蛋白，可以同时阻断多个信号网络，从而克服癌症中的药物耐药性。在本研究中，我们合成了一系列11个白杨素类似物，并评估了它们对吉非替尼耐药的NSCLC细胞（H1975）的生物活性。我们的研究表明，类似物1h抑制了H1975细胞的增殖，下调了Hsp90客户端蛋白的表达，包括EGFR、Met、Her2、Akt和Cdk4，并上调了Hsp70的表达。这些结果表明，化合物1h破坏了Hsp90的伴侣功能，并可能作为一种潜在的先导化合物，用于克服癌症化疗中的药物耐药性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1294

文献信息

• Flavonoid Glycosides with a Triazole Moiety for Marine Antifouling Applications: Synthesis and Biological Activity Evaluation
  作者：Daniela Pereira、Catarina Gonçalves、Beatriz T. Martins、Andreia Palmeira、Vitor Vasconcelos、Madalena Pinto、Joana R. Almeida、Marta Correia-da-Silva、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/md19010005

  日期：——

  ingredients were used to prevent biofouling, and eco-friendly alternatives are needed. Previous research from our group showed that polymethoxylated chalcones and glycosylated flavones obtained by synthesis displayed antifouling activity with low toxicity. In this work, ten new polymethoxylated flavones and chalcones were synthesized for the first time, including eight with a triazole moiety. Eight known

  在过去的几十年里，含有杀生物化合物作为活性成分的防污涂料被用来防止生物污垢，并且需要环保的替代品。本课题组前期研究表明，合成得到的多甲氧基查尔酮和糖基化黄酮具有低毒、防污活性。在这项工作中，首次合成了十种新的多甲氧基黄酮和查耳酮，其中八种带有三唑部分。还合成并测试了八种已知的黄酮和查耳酮，以构建这些化合物的定量构效关系（QSAR）模型。发现了三种不同的防污特性：三种化合物（ 1b 、 11a和11b ）对大型污损物种（ Mytilus galloprovincialis ）表现出抗沉降活性，两种化合物（ 6a和6b ）对形成生物膜的海洋细菌Roseobacter litoralis表现出抑制活性，一种化合物 ( 7b ) 对贻贝幼虫和微藻舟形藻均表现出活性。分子的氢键受体能力是对贻贝幼虫抗沉降活性有积极贡献的最重要的描述符，事实上，三唑基糖基化查尔酮 7b 是针对该物种最有效的化合物。最有
• Antimicrobial, Anti-Inflammatory and Antioxidant Activities of Polyoxygenated Chalcones
  作者：Yesseny Vásquez-Martínez、Mauricio Osorio、Diego San Martín、Marcela Carvajal、Alejandra Vergara、Elizabeth Sanchez、Marcela Raimondi、Susana Zacchino、Carolina Mascayano、Claudia Torrent、Francisco Cabezas、Sophia Mejias、Margarita Montoya、Marcelo Cortez-San Martín

  DOI：10.21577/0103-5053.20180177

  日期：——

  It was synthesized nine polyoxygenated chalcones with a potential and safe use as antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory therapies. Chalcones obtained by Claisen-Schmidt condensation were studied as antioxidant, inhibitors of human 5-lipoxygenase, antifungal, antibacterial and antibiotic resistance modifiers. Two chalcones with catecholic moieties were able to strongly decrease the minimum inhibitory concentration (MIC) of methicillin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, increase the antiradical activity and significantly inhibit the human 5-lipoxygenase. Only one of these chalcones was active synergistically with methicillin. Chalcones with methoxyl substituents at different positions displayed the best activities against Cryptococcus neoformans. Only one chalcone showed good activity against the plant pathogenic bacteria Pseudomonas syringae whose half maximal inhibitory concentration (IC50) value (2.5 mu g mL(-1)) was similar to that observed with the antibiotic streptomycin (2.9 mu g mL(-1)). These simple chalcones have safe potential uses in antioxidant, antimicrobial and anti-inflammatory therapies.