2',4'-dihydroxy-4-nitrochalcone | 119163-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-4-nitrochalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 119163-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: XRAHHIWSKGILGK-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-dihydroxy-4-nitrochalcone 以 水 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Furlong, Jorge J. P.; Nudelman, N. Sbarbati, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1213 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2',4'-dihydroxy-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮的合成及其对链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠组织中醛糖还原酶和山梨醇积累的影响。

  摘要：

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4

  DOI：

  10.1211/0022357011775983

文献信息

• Isoliquiritigenin Derivatives Inhibit RANKL-Induced Osteoclastogenesis by Regulating p38 and NF-κB Activation in RAW 264.7 Cells
  作者：Seongtae Jeong、Seahyoung Lee、Kundo Kim、Yunmi Lee、Jiyun Lee、Sena Oh、Jung-Won Choi、Sang Woo Kim、Ki-Chul Hwang、Soyeon Lim

  DOI：10.3390/molecules25173908

  日期：——

  excessive osteoclast activation, a major cause of osteoporosis, are commercially available, accompanying adverse effects ranging from mild to severe have been reported as well. Natural products have become increasingly popular because of their effectiveness with fewer side effects. Isoliquiritigenin (ILG), a natural flavonoid from licorice, has been reported to suppress osteoclast differentiation and activation

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。
• Calcium Hydroxide Is an Efficient Catalyst for Synthesis of Polyhydroxy Chalcones
  作者：P. S. Kulkarni、P. M. Swami、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1080/15533174.2012.752392

  日期：2013.1.1

  Calcium hydroxide was found to be an efficient catalyst for synthesis of polyhydroxy chalcones. This method has been employed to synthesize various 2,4-dihydroxychalcones having various substituents on the B ring. The merits of this method include shorter reaction time, inexpensive and easily available catalyst, high yield, and easy workup compared to other reported methods.
• [EN] INDUCED BROWN FAT DIFFERENTIATION COMPOSITION COMPRISING ISOLIQUIRITIGENIN DERIVATIVE<br/>[FR] COMPOSITION DE DIFFÉRENCIATION DE GRAISSE BRUNE INDUITE COMPRENANT UN DÉRIVÉ D'ISOLIQUIRITIGÉNINE<br/>[KO] 이소리퀴리티제닌 유도체를 포함하는 갈색 지방 유도화 분화 조성물
  申请人：CATHOLIC KWANDONG UNIV IND FOUND

  公开号：WO2021182896A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  본 발명은 이소리퀴리티제닌 유도체 및 이들의 용도에 관한 것으로, 상기 이소리퀴리티제닌 유도체들은 유의미한 세포 독성은 없으면서 갈색 지방화 분화를 유도하고, 이소리퀴리티제닌 유도체를 포함하는 갈색 지방세포 유도용 조성물이 심근 손상을 줄어드는 효과가 있으므로 심장 질환 예방 또는 치료 용도로 유용하게 사용될 수 있다.
• Furlong, Jorge J. P.; Nudelman, N. Sbarbati, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1213 - 1218
  作者：Furlong, Jorge J. P.、Nudelman, N. Sbarbati

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4