(+/-)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 15255-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(1-phenylethylamino)cyclohex-2-enone；N-(5,5-Dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-1-phenyl-aethylamin；3-(1-Phenylethylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(1-phenylethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 15255-66-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: QNQLMTJVVIKTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aS,5aS,9aS)-8,8-Dimethyl-1-(1-phenyl-ethyl)-hexahydro-1-aza-cyclobuta[1,2:1,4]dibenzene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Amougay, Aicha; Pete, Jean-Pierre; Piva, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 625 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 α-苯乙胺 生成 (+/-)-3-<(1-phenylethyl)amino>-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮的核磁共振谱研究

  摘要：

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

  DOI：

  10.1039/p29750000665

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Chalcone-Based Pyridinium Salts and Their Diastereoselective Dearomatization To Access Bibridged Benzoazepines
  作者：Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Zhao-Hui Cui、Jun-Wei Zhao、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04398

  日期：2020.2.7

  chalcone-based pyridinium salts have been successfully exploited, which could smoothly participate in the highly diastereoselective dearomatization with binucleophilic enaminones by taking advantage of their multiple reactive sites to construct bibridged benzoazepines in up to 89% yields. The key to the success was the skillful and unprecedented C-3 functionalization of the new pyridinium salts. This work

  新的基于查尔酮的吡啶鎓盐已被成功开发，可以利用它们的多个反应位点以高达89％的产率构建双桥苯并氮杂卓，从而顺利地参与双亲核性烯胺酮的高度非对映选择性脱芳香化作用。成功的关键是新型吡啶盐的C-3功能化和空前的熟练。这项工作不仅提供了一种新颖的吡啶鎓盐合成子，而且实现了吡啶鎓盐的第一个C-3官能化，从而以高合成效率构建了复杂且具有挑战性的双桥苯并氮杂。
• α-Bromination of β-Enamino Compounds Using K-10
  作者：Mara E. F. Braibante、Hugo T. S. Braibante、Giovanni B. Rosso、Juliano K. da Roza

  DOI：10.1055/s-2001-17702

  日期：——

  A series of α-bromo 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 2a-g and α-bromo β-enamino compounds 4a, b have been conveniently prepared using NBS supported on montmorillonite (K-10). Other reaction conditions such as di-tert-butyl peroxide/NBS/CCl4, and Br2/CH2Cl2 were also studied for 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 1b, e, g resulting in a mixture of mono and di-brominated compounds 5b, f, g and 6b, e, g.

  使用蒙脱石（K-10）支撑的 NBS 方便地制备了一系列δ-溴 3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 2a-g 和δ-溴 ²-烯氨基化合物 4a, b。对于 3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 1b、e、g，还研究了其他反应条件，如二叔丁基过氧化物/NBS/CCl4 和 Br2/CH2Cl2，结果制备出了单溴和双溴化合物混合物 5b、f、g 和 6b、e、g。
• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• Amougay, Aicha; Pete, Jean-Pierre; Piva, Olivier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 6, p. 625 - 635
  作者：Amougay, Aicha、Pete, Jean-Pierre、Piva, Olivier

  DOI：——

  日期：——