(3S,4S,5S)-7-Benzyloxy-4-methyl-hept-1-ene-3,5-diol | 128684-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-7-Benzyloxy-4-methyl-hept-1-ene-3,5-diol
• CAS: 128684-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: NDPOQRJJASVKCP-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-7-Benzyloxy-4-methyl-hept-1-ene-3,5-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 TEA 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 Celite 、 titanocene dichloride 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-7-Benzyloxy-4-methyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of C-9 to C-16 fragment of trienomycin based on the regioselective opening of γ-δ-poxy acrylates with Trimethylaluminium.

  摘要：

  The C-9 to C-16 fragment, a key intermediate for the synthesis of a 21 membered ansamycin antibiotic, Trienomycin has been synthesized, involving Sharpless asymmetric epoxidation and the key stereoselective methylation of gamma-delta-epoxy acrylates by Trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60495-1