2-cyclohexyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione | 1422959-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-3-hydroxy-3-methylchromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• CAS: 1422959-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: YPJJSTRNFOIFFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 反应 0.17h， 生成 3-acetyl-N-cyclohexyl-2-oxo-2H-chromene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波加热下水杨醛，乙酰乙酸乙酯和异氰酸酯的多组分反应的详细研究

  摘要：

  报道了对水杨醛，乙酰乙酸乙酯和异氰酸酯的环缩合反应的新见解。取决于反应条件中的任先前报道的5-羟基Ñ取代-2 ħ -dihydrochromeno [3,4 Ç ]吡咯-2-酮或新颖的2-亚氨基-5-氧化氢-5-甲基-2- ħ -dihydrochromeno [3,4- c获得了呋喃。尽管在先前提出的反应机理中被建议作为中间体，但是当在敞口容器回流条件下进行反应时，不会获得这些氢过氧化物，而当在密闭容器中使用微波或常规加热进行反应时，这些氢过氧化物是主要产物。彻底的NMR研究和X射线晶体学证实了生成的氢过氧产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-(cyclohexylimino)-3-hydroperoxy-3-methyl-1,3,5a,9a-tetrahydro-4H-furo[3,4-c]chromen-4-one 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-cyclohexyl-3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波加热下水杨醛，乙酰乙酸乙酯和异氰酸酯的多组分反应的详细研究

  摘要：

  报道了对水杨醛，乙酰乙酸乙酯和异氰酸酯的环缩合反应的新见解。取决于反应条件中的任先前报道的5-羟基Ñ取代-2 ħ -dihydrochromeno [3,4 Ç ]吡咯-2-酮或新颖的2-亚氨基-5-氧化氢-5-甲基-2- ħ -dihydrochromeno [3,4- c获得了呋喃。尽管在先前提出的反应机理中被建议作为中间体，但是当在敞口容器回流条件下进行反应时，不会获得这些氢过氧化物，而当在密闭容器中使用微波或常规加热进行反应时，这些氢过氧化物是主要产物。彻底的NMR研究和X射线晶体学证实了生成的氢过氧产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.002

文献信息

• Synthesis of pyrrole-fused chromanones via one-pot multicomponent reactions
  作者：Mehdi Ghandi、Ali-Tabatabaei Ghomi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.085

  日期：2013.4

  We have developed one-pot method for the synthesis of functionalized novel pyrrole-fused chromanones. A variety of 5-hydroxy-N-substituted-2H-dihydrochromeno[3,4-c]pyrrole-2-ones were obtained in moderate to good yields via condensation of 2-hydroxybenzaldehydes and ethyl acetoacetate with isocyanides in ethanol. The proof of the structure relies on analytical investigation and X-ray crystallography

  我们已经开发出一锅法合成功能化的新型吡咯稠合的发色酮。各种5-羟基- ñ -取代的-2- ħ -dihydrochromeno [3,4 Ç ]吡咯-2-酮是在中度至良好的产率通过在乙醇中与异氰化物的2-羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯缩合获得。该结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。这些反应大概是通过迈克尔加成/分子内环化/氧化串联序列通过原位生成的3-乙酰基-2 H-铬-2-基中间体与异氰酸酯的反应进行的。