(S)-7-chloro-4-<<1'-(chloromethyl)-4'-(diethylamino)butyl>amino>quinoline dihydrochloride | 77529-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-chloro-4-<<1'-(chloromethyl)-4'-(diethylamino)butyl>amino>quinoline dihydrochloride
• 英文别名: (S)-7-chloro-4-{[1'-(chloromethyl)-4'-(diethylamino)butyl]amino}quinoline dihydrochloride；(4S)-5-chloro-4-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine;hydrochloride
• CAS: 77529-97-6；77529-98-7
• 化学式: C₁₈H₂₅Cl₂N₃*2ClH
• 分子量: 427.244
• InChiKey: CZYWINOOXCGQKY-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-(S)-谷氨酰胺盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-7-chloro-4-<<1'-(chloromethyl)-4'-(diethylamino)butyl>amino>quinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称氯喹类似物的合成和初步药理评价。

  摘要：

  制备具有已知绝对构型的不对称氯喹类似物（1-4），以评估立体化学对所选生物活性的影响。由于已显示氯喹具有解痉性质，因此对类似物1-4进行了对平滑肌收缩的类似药理作用的测试。用KCl-或（K）-或（S）-和（R）-氯氯喹对映体（分别为1和2）比亲脂性较低的（S）-和（R）-羟基氯喹（分别为3和4）具有更强的解痉作用。乙酰胆碱诱导的离体小鼠回肠收缩。提出了一种针对氯喹类似物的膜稳定作用机理，因为细胞毒性和钙拮抗作用都不在这些化合物的解痉作用中起作用。尽管化合物1-4也抑制了PGF2α诱导的回肠收缩，但是1比2显着更有效。后者依次与3和4等价。有人提议1对回肠中的PGF2α受体具有立体选择性亲和力。可以进一步利用这一观察结果，以通过分子操作获得更具选择性的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00138a014

文献信息

• Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of asymmetric chloroquine analogs
  作者：Donald T. Witiak、David A. Grattan、Richard J. Heaslip、Ralf G. Rahwan

  DOI：10.1021/jm00138a014

  日期：1981.6

  Asymmetric chloroquine analogues (1-4) were prepared of known absolute configuration in order to assess stereochemical influences on selected biological activities. Since chloroquine has been shown to possess spasmolytic properties, analogues 1-4 were tested for similar pharmacological effects on smooth-muscle contraction. The (S)- and (R)-chlorochloroquine enantiomers (1 and 2, respectively) were

  制备具有已知绝对构型的不对称氯喹类似物（1-4），以评估立体化学对所选生物活性的影响。由于已显示氯喹具有解痉性质，因此对类似物1-4进行了对平滑肌收缩的类似药理作用的测试。用KCl-或（K）-或（S）-和（R）-氯氯喹对映体（分别为1和2）比亲脂性较低的（S）-和（R）-羟基氯喹（分别为3和4）具有更强的解痉作用。乙酰胆碱诱导的离体小鼠回肠收缩。提出了一种针对氯喹类似物的膜稳定作用机理，因为细胞毒性和钙拮抗作用都不在这些化合物的解痉作用中起作用。尽管化合物1-4也抑制了PGF2α诱导的回肠收缩，但是1比2显着更有效。后者依次与3和4等价。有人提议1对回肠中的PGF2α受体具有立体选择性亲和力。可以进一步利用这一观察结果，以通过分子操作获得更具选择性的生物活性。