L-2-(2-methoxy-acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)-acetamide | 1108685-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-(2-methoxy-acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)-acetamide
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methoxyacetyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1108685-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: USLWPBPBPBEHBV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸乙酯 、 2-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 Candida antarctica lipase B 、 Pd/AlO(OH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到L-2-(2-methoxy-acetylamino)-2-(4-methoxyphenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分合成旋光氨基酸衍生物

  摘要：

  外消旋氨基酸酰胺向光学活性氨基酸衍生物的完全转化是通过脂肪酶/钯催化的动态动力学拆分（DKR）完成的。在DKR中，脂肪酶在酰基供体的存在下催化1-底物的选择性酰化，而未反应的d-底物被Pd纳米催化剂异构化为1-底物。DKR反应提供了良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（95-98％ee）。有趣的是，在Z-Gly-OMe或Z-Gly-Gly-OMe的存在下，苯基甘氨酸酰胺的DKR反应产生了光学活性的二肽和三肽。

  DOI：

  10.1021/jo902034x

文献信息

• Method for Preparing Optically Active Amines
  申请人：Kim Mahn-Joo

  公开号：US20090035830A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a method of preparing optically active amines and chiral amines prepared thereby. The method includes reacting an amine compound, a metal catalyst, a biocatalyst including a lipase, and an acyl donor compound in an organic solvent to obtain a chiral amide compound, and then hydrolyzing the chiral amide compound to obtain a chiral amine.
• US7592488B2
  申请人：——

  公开号：US7592488B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• Synthesis of Optically Active Amino Acid Derivatives via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Yoon Kyung Choi、Yunwoong Kim、Kiwon Han、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo902034x

  日期：2009.12.18

  The complete conversion of racemic amino acid amides to optically active amino acid derivatives was accomplished via lipase/palladium-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR). In the DKR, a lipase catalyzes the selective acylation of l-substrate in the presence of acyl donor while unreacted d-substrate is isomerized by a Pd nanocatalyst to l-substrate. The DKR reactions provided good yields (80−98%)

  外消旋氨基酸酰胺向光学活性氨基酸衍生物的完全转化是通过脂肪酶/钯催化的动态动力学拆分（DKR）完成的。在DKR中，脂肪酶在酰基供体的存在下催化1-底物的选择性酰化，而未反应的d-底物被Pd纳米催化剂异构化为1-底物。DKR反应提供了良好的收率（80-98％）和高的对映体过量（95-98％ee）。有趣的是，在Z-Gly-OMe或Z-Gly-Gly-OMe的存在下，苯基甘氨酸酰胺的DKR反应产生了光学活性的二肽和三肽。