ethyl-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enoate | 108404-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: (3R,4S)-ethyl 4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-3-isopropenylpentanoate；ethyl (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 108404-42-8；108404-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: LBXJKPVDONIVTD-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enoate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 74.67h， 生成 (1S,3R)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Kurotaki, Ayako; Takahashi, Michiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 diisobutylaluminum hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 ethyl-(3R,4'S)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Kurotaki, Ayako; Takahashi, Michiyasu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel o-quinodimethane strategy for an active metabolite of vitamin D3. A total synthesis of 25-hydroxy Windaus-Grundmann ketone
  作者：Hideo Nemoto、Masahiro Ando、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97025-4

  日期：——

  A highly diastereoselective total synthesis of 25-hydroxy Windaus-Grundmann ketone (2) was achieved via a novel regiocontrolled CC bond formation by an intramolecular epoxide ring opening reaction of the bissulfonyl epoxide (19) as a key step, which was derived stereoselectively by the thermolysis of olefinic benzocyclobutene (8) as a key step.

  25-羟基温道斯-格伦德曼酮（的高度非对映全合成2）达到通过一种新颖的regiocontrolledCC键形成由双磺环氧化物（的分子内环氧化物开环反应19）作为关键步骤，这是立体选择性地衍生通过烯烃苯并环丁烯（8）的热解是关键步骤。
• NEMOTO, HIDEO;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6205-6208
  作者：NEMOTO, HIDEO、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;SATOH, ATSUSHI;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1309-1314
  作者：NEMOTO, HIDEO、SATOH, ATSUSHI、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——