2-[3-[(4-Acetyl-5-hydroxy-2-prop-2-enylphenoxy)methyl]phenyl]acetonitrile | 117706-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-[(4-Acetyl-5-hydroxy-2-prop-2-enylphenoxy)methyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 117706-53-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: LOWZWIFBRFAPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2-hydroxyacetophenone 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-[3-[(4-Acetyl-5-hydroxy-2-prop-2-enylphenoxy)methyl]phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4受体拮抗剂：LY255283系列羟基苯乙酮。

  摘要：

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00088a018

文献信息

• Anti-inflammatory agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0276065B1

  公开（公告）日：1990-06-06
• US4945099A
  申请人：——

  公开号：US4945099A

  公开（公告）日：1990-07-31
• US5098613A
  申请人：——

  公开号：US5098613A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5294613A
  申请人：——

  公开号：US5294613A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Leukotriene B4 receptor antagonists: the LY255283 series of hydroxyacetophenones
  作者：David K. Herron、Theodore Goodson、Nancy G. Bollinger、Dorothy Swanson-Bean、Ian G. Wright、Gilbert S. Staten、Alan R. Thompson、Larry L. Froelich、William T. Jackson

  DOI：10.1021/jm00088a018

  日期：1992.5

  A series of hydroxyacetophenones was prepared for evaluation as leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, culminating in 1-[5-ethyl-2-hydroxy-4-[[6-methyl-6-(1H-tetrazol-5- yl)heptyl]oxy]phenyl]ethanone (compound 35, LY255283). Using an assay for inhibition of specific [3H]LTB4 binding to human PMN, we found that substitution of a nonpolar substituent in the 5-position was required for activity.

  制备了一系列羟基苯乙酮作为白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂进行评估，最终以1- [5-乙基-2-羟基-4-[[6-甲基-6-（1H-四唑-5-基）庚基] [氧基]苯基]乙酮（化合物35，LY255283）。使用抑制特异性[3H] LTB4与人PMN结合的测定方法，我们发现活性需要5位非极性取代基的取代。最佳活性是通过3位氢，2位羟基，1位短链烷基酮以及将4位氧与不饱和末端相连的六碳或八碳链实现的功能。选择在结合试验中IC50为87 nM的化合物35进行进一步的临床前评估。