3-ethyl-1-azaanthracene-9,10-dione-1-oxide | 158229-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-azaanthracene-9,10-dione-1-oxide
• 英文别名: 3-Ethyl-1-oxidobenzo[g]quinolin-1-ium-5,10-dione
• CAS: 158229-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: LBDVCIAUMMZDDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-azaanthracene-9,10-dione-1-oxide 在 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-ethyl-1H-1-azaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aza- and diazaanthraquinone N-oxides

  摘要：

  1-Azaanthracene-2,5,8-triones and 1,8-diazaanthracene-2,7,8,10-tetraones, Which are structurally related to diazaquinomycin, are prepared by functionalization of azaanthraquinone N-oxides. The complete procedure implies a Diels-Alder reaction as a key step, followed by N-oxidation and treatment of the N-oxides with benzoyl or tosyl chlorides in the presence of water.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01003-i
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1-azaanthracene-9,10-dione 在 urea hydrogen peroxide 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-ethyl-1-azaanthracene-9,10-dione-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-Oxides of azaanthraquinones

  摘要：

  A procedure is described for the efficient N-oxidation of heterocyclic quinones, which represents a considerable improvement over previous, multi-step methods.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85524-1

文献信息

• Diaz-Guerra, Luis M.; Ocana, Blanca; Perez, Jose Maria, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 12, p. 683 - 690
  作者：Diaz-Guerra, Luis M.、Ocana, Blanca、Perez, Jose Maria、Avendano, Carmen、Espada, Modesta、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ocana Blanca, Espada Modesta, Avendano Carmen, Tetrahedron, 50 (1994) N 31, S 9505-9510
  作者：Ocana Blanca, Espada Modesta, Avendano Carmen

  DOI：——

  日期：——
• N-Oxides of azaanthraquinones
  作者：Blanca Ocaña、Modesta Espada、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85524-1

  日期：——

  A procedure is described for the efficient N-oxidation of heterocyclic quinones, which represents a considerable improvement over previous, multi-step methods.
• Reactions of aza- and diazaanthraquinone N-oxides
  作者：Blanca Ocaña、Modesta Espada、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01003-i

  日期：1995.1

  1-Azaanthracene-2,5,8-triones and 1,8-diazaanthracene-2,7,8,10-tetraones, Which are structurally related to diazaquinomycin, are prepared by functionalization of azaanthraquinone N-oxides. The complete procedure implies a Diels-Alder reaction as a key step, followed by N-oxidation and treatment of the N-oxides with benzoyl or tosyl chlorides in the presence of water.