1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-2-硫醇 | 945454-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-2-硫醇
• 英文名称: 1-methyl-5-nitro-1H-indole-2-thiol
• 英文别名: 1-methyl-5-nitroindole-2-thiol
• CAS: 945454-10-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: SPVWJWRWGNXBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-2-硫醇 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-benzyl-1-methyl-5-nitro-1H-indolium-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-Dialkylindolium-2-thiolates via Base-Induced Transformation of 4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole in the Presence of Secondary Amines

  摘要：

  4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole undergoes ring-opening to produce a thioketene intermediate that reacts with secondary amines forming 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)-N,N-dialkylthioacetamides. Intramolecular cyclization of these thioamides via nucleophilic substitution of the halogen on the aromatic ring affords nonaromatic 1,1-dialkylindolium-2-thiolates instead of the expected aromatic N,N-dialkylaminobenzo[b]thiophenes.

  DOI：

  10.1021/jo801801y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-甲基-5-硝基-1H-吲哚-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氯-5-硝基苯基）-1,2,3-噻二唑的合成与反应性。N取代的吲哚-2-硫醇的新型一锅法合成†

  摘要：

  4-（2-氯-5-硝基苯基）-1,2,3-噻二唑进行开环反应生成硫代烯酮中间体，该中间体与O-或N-亲核试剂反应，形成芳基取代的硫代乙酸的酯或酰胺酸。通过芳香环中卤素的亲核取代，硫代乙酸衍生物的分子间环化反应会得到N-取代的吲哚-2-硫醇（如果是N-亲核试剂）或2-烷氧基取代的苯并[ b ]噻吩（如果是的亲核试剂）。该反应也适用于N-取代的吲哚-2-硫醇的杂环类似物的合成：1-丁基-1,3-二氢吡咯并[2,3- b以[吡啶] -2-硫酮为例进行了合成。在硫代乙酸钾（S-亲核试剂）的存在下，4-硝基-2-（1,2,3-噻二唑-4-基）苯硫醇的生成速度比噻二唑开环更快，从而使杂环对碱基的耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo0707784