tert-butyl 2-bis(trimethylsilyloxy)phosphorylacetate | 64954-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bis(trimethylsilyloxy)phosphorylacetate
• CAS: 64954-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₉O₅PSi₂
• 分子量: 340.504
• InChiKey: VKOUGKIVCYVHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bis(trimethylsilyloxy)phosphorylacetate 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 磷酰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  麦肯纳反应-避免膦酸酯脱保护中的副反应。

  摘要：

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.119
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-bis(trimethylsilyloxy)phosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  乙腈中缩醛、膦酸酯和磷酸酯与三甲基氯硅烷/金属卤化物试剂的脱烷基化反应及其在合成膦酸和乙烯基磷酸酯中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在乙腈中使用三甲基氯硅烷/碘化钠进行碳氧键断裂的温和有效的方法。它被应用于非水和中性条件下的合成转化，如缩醛脱保护和从相应的膦酸二烷基酯通过其甲硅烷基酯的甲醇分解合成膦酸。通过 1 H NMR 在乙腈溶液中检测了各种金属碘化物或碘化铵对此类脱烷基作用的有效性。用碘化锂或碘化钾代替碘化钠也获得了令人满意的结果。然而，铜（I）或碘化季铵是无效的。乙腈中的氯三甲基硅烷/溴化锂对多功能膦酸酯或二烷基乙烯基磷酸酯的选择性脱烷基作用有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.267

文献信息

• REAGENT FOR TESTING PURIFICATION CAPACITY OF RADIOACTIVE GAS IN A NUCLEAR POWER PLANT, PREPARATION METHOD THEREOF AND IODIDE FILTER TESTING EQUIPMENT USING THIS REAGENT
  申请人：China General Nuclear Power Corporation

  公开号：EP2581359B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• MORITA TSUYOSHI; OKAMOTO YOSHIKI; SAKURAI HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 1, 267-273
  作者：MORITA TSUYOSHI、 OKAMOTO YOSHIKI、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——