O-(2-cyanoethyl) O-oleyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl) dithiophosphate | 847595-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-cyanoethyl) O-oleyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl) dithiophosphate
• CAS: 847595-79-3
• 化学式: C₃₅H₅₈NO₁₁PS₂
• 分子量: 763.951
• InChiKey: OTTMQQKXFPXELN-RSMGYSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  156.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-cyanoethyl) O-oleyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl) dithiophosphate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到O-oleyl S-(β-D-mannopyranosyl) hydrogen dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  稳定的十二烷基磷酸甘露糖类似物的合成

  摘要：

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490278
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 O-(2-cyanoethyl) O-oleyl S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl) dithiophosphate
  参考文献：
  名称：

  稳定的十二烷基磷酸甘露糖类似物的合成

  摘要：

  四个油烯或萜醇基硫代磷酸酯16，17，21，和22，DOL-P-曼的类似物具有C（1）S和/或PS键合成为内质网中操作甘露糖基转移酶的潜在抑制剂（ER） 。的β -mannosyl衍生物通过一制备的Mitsunobu 2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α -D-吡喃甘露糖（1）与硫代2所提供ø -和小号具有良好至-glycosides -出色的非对映选择性。获得β-甘露糖基衍生物的第二种途径是基于β的磷酸化作用-亚磷酰胺基硫醇3与亚磷酰胺4a和4b。用t- BuOOH氧化中间体油基硫代亚磷酸酯可生成单硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯。的thiophospholipids 16，21，和22无活性的人的抑制剂6葡糖胺（GlcNAc）2 -PP-DOL糖脂伸长率。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490278