(E)-3-Hydroxy-2-(pyridin-4-ylsulfanyl)-but-2-enoic acid methyl ester | 82343-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-Hydroxy-2-(pyridin-4-ylsulfanyl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 82343-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: HODZQELIMNNURY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Hydroxy-2-(pyridin-4-ylsulfanyl)-but-2-enoic acid methyl ester 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到methyl 3-methylthieno[3,2-h]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳硫基和2-芳氧基乙酰乙酸甲酯的光环化：苯并杂环的简便合成

  摘要：

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85049-7
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 2-氯乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-Hydroxy-2-(pyridin-4-ylsulfanyl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯的光环化可轻松合成苯并噻吩

  摘要：

  在苯-甲醇溶液中辐照一系列2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯，以令人满意的产率得到苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92764-3