(S)-pent-4-yn-1,3-diol | 208586-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-pent-4-yn-1,3-diol
• 英文别名: (S)-pent-4-yne-1,3-diol；(3S)-pent-4-yne-1,3-diol
• CAS: 208586-55-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: XFNOPHWHXYKKTN-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-4-yn-1,3-diol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 [(E,4S)-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Ethynyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 ethandithiol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-pent-4-yn-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  走向合成的原始霉素B ; C-9 / C-16片段的Chiron方法

  摘要：

  由S-苹果酸有效制备的由铜（I）催化的甲基格氏试剂到丙二醇8中，以完全的E立体选择性进行，然后通过已知方法将由此获得的二醇转化为标题片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00500-0

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Enantioselective Total Synthesis of Mandelalide A and Isomandelalide A: Discovery of a Cytotoxic Ring-Expanded Isomer
  作者：Nagarathanam Veerasamy、Ankan Ghosh、Jinming Li、Kazuhiro Watanabe、Jeffrey D. Serrill、Jane E. Ishmael、Kerry L. McPhail、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jacs.5b12318

  日期：2016.1.27

  The total synthesis of mandelalide A and its ring-expanded macrolide isomer isomandelalide A has been achieved. Unexpected high levels of cytotoxicity were observed with the ring-expanded isomandelalide A with a rank order of potency: mandelalide A > isomandelalide A > mandelalide B. Key aspects of the synthesis include Ag-catalyzed cyclizations (AgCC's) to construct both the THF and THP rings present

  完成了扁桃内酯A及其扩环大环内酯异构体异扁桃内酯A的全合成。使用扩环异金刚烷内酯 A 观察到出乎意料的高水平细胞毒性，其效力顺序为：mandeallide A > isomandelalide A > mandelalide B。 合成的关键方面包括 Ag 催化环化 (AgCC) 以构建 THF 和 THP大环中存在的环，顺式烯炔的非对映选择性Sharpless二氢基化，以及乙炔锂与手性环氧化物的偶联。
• A Versatile and Stereocontrolled Total Synthesis of Dihydroxylated Docosatrienes Containing a Conjugated<i>E,E,Z</i>-Triene
  作者：Gandrath Dayaker、Thierry Durand、Laurence Balas

  DOI：10.1002/chem.201304526

  日期：2014.3.3

  total syntheses of NPD1 methyl ester epimer (which can also be considered as an enantiomer of AT‐NPD1) and its n‐3 docosapentaenoic acid derived analogue were achieved from a highly functionalized and late advanced pivotal intermediate. This innovative route may be easily adapted to gain access to other dihydroxylated metabolites and analogues of polyunsaturated fatty acids containing a conjugated E,E

  成功开发了一种具有科尔文重排，加氢锆化，Sonogashira交叉偶联反应和Z选择性维蒂希烯化反应的多功能策略，用于构建共轭的E，E，Z-三烯亚单元，两侧带有两个Z - 烯丙基羟基。这种化学模式存在于许多内源性脂质代谢产物中，例如maresin 1（MaR1），神经保护素D1（NPD1）及其阿司匹林触发异构体AT-NPD1，不仅可以调节炎症，而且还可以主动编排（以纳摩尔剂量）急性炎症消退和终止程序，同时促进伤口愈合，恢复动态平衡和神经保护。与以前的方法不同，本策略的优点是显而易见的，因为它使我们可以修饰分子的非极性尾部，羧化头或两端，而无需重复整个合成序列（根据文献，大约需要26-34个步骤）。因此，的第一全合成NPD1甲酯差向异构体（其也被认为是AT-NPD1的对映体）及其N-3二十二碳五烯酸衍生的类似物是从实现高功能化和晚期先进枢轴中间。这种创新的途径可以很容易地适应获得其他二羟基化代
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：US20150175530A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体和药物学上可接受的盐；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径来治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。