4-氯-1,2-苯二胺 | 95-83-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1,2-苯二胺
• 中文别名: 4-氯-1,2-二氨基苯；4-氯代邻苯二胺；对氯邻苯二胺；4-氯邻亚苯基二胺；1,2-二氨基-4-氯苯；4-氯邻苯二胺
• 英文名称: 4-Chloro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 4-chloro-1,2-benzenediamine；4-chlorobenzene-1,2-diamine；4-chloro-o-phenylenediamine；4-chloro-1,2-diaminobenzene；5-chloro-1,2-phenylenediamine
• CAS: 95-83-0
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• mdl: MFCD00011691
• 分子量: 142.588
• InChiKey: BXIXXXYDDJVHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(lit.)
• 沸点：
  232.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2124 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  4-chloro-o-phenylenediamine appears as brown crystalline solid or powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

4-氯邻苯二胺：合理预期为人类致癌物。

4-Chloro-o-phenylenediamine: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：4-氯-邻-苯二胺

IARC Carcinogenic Agent:4-Chloro-ortho-phenylenediamine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第27卷（1982年）一些芳香胺、蒽醌和亚硝基化合物，以及用于饮用水和牙科制剂的无机氟化物

IARC Monographs:Volume 27: (1982) Some Aromatic Amines, Anthraquinones and Nitroso Compounds, and Inorganic Fluorides Used in Drinking-water and Dental Preparations

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921590090
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SS8850000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，确保包装密封。应与氧化剂分开存放，严禁混合储存，并配备相应的消防设备。储存区域应准备适当的材料以处理泄漏。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chloro-o-phenylenediamine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Chloro-1,2-diaminobenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Chloro-1,2-diaminobenzene
别名
: C6H7ClN2
分子式
: 142.59 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chloro-o-phenylenediamine
-
化学文摘编号(CAS No.) 95-83-0
EC-编号 202-456-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 70 - 73 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象
IARC:
2B - Group 2B: Possibly carcinogenic to humans (4-Chloro-o-phenylenediamine)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
人体吸入引起高铁血红蛋白形成，一定浓度后引起苍白病。一般2～4小时或更长时间后发作
附加说明
化学物质毒性作用登记: SS8850000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于发生环化及环缩合反应，形成苯并咪唑。

类别：有毒物质

储运特性：应存放在低温、通风且干燥的库房内，并与强氧化剂分开存放。

灭火剂：可使用水、二氧化碳、泡沫或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 7-chloro-4-(diethylamino)<1,2,3>triazolo<4,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-氯-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel HDAC inhibitors through cell based screening and their evaluation as potential anticancer agents

  摘要：

  A series of benzimidazole based HDAC inhibitors have been rationally designed, synthesized and screened. The SAR of this new chemotype is described. The lead compound, 11e, showed strong activity in several cellular assays and demonstrated in vivo efficacy in mouse xenograft pancreatic cancer models. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.001
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 4-氯-1,2-苯二胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以2.02 g的产率得到(6-氯-1H-苯并咪唑-2-甲基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] WEE1 DEGRADATION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE DÉGRADATION DE WEE1

  摘要：

  该发明提供了抑制Weel降解的化合物。本发明的化合物通常为N-((1H-苯并[d]咪唑-2-基)甲基)-9H-嘌呤-6-胺。本发明的化合物可用于治疗患有Weel抑制医学指示的患者的恶性疾病，例如癌症、阿尔茨海默病、神经系统疾病、精神障碍或与炎症相关的疾病。

  公开号：

  WO2013130461A1

文献信息

• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
• Palladium nanoparticles stabilized by aqueous vesicles self-assembled from a PEGylated surfactant ionic liquid for the chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.04.051

  日期：2017.8

  can be applied for stabilizing palladium nanoparticles, which prove to be an efficient catalytic system for chemoselective hydrogen transfer of nitroarenes using hydrazine hydrate as a hydrogen source. The particle sizes of vesicles are decreased with the increase of ionic liquid's concentrations and relatively small particle sizes are beneficial to the reduction. Moreover, the aqueous catalytic system

  由聚乙二醇化表面活性剂离子液体水溶液自组装的囊泡可用于稳定钯纳米颗粒，这被证明是使用肼水合物作为氢源进行硝基芳烃化学选择性氢转移的有效催化体系。囊泡的粒径随着离子液体浓度的增加而减小，相对小的粒径有利于减小。而且，水性催化体系通过简单的萃取仍停留在反应器中，并且无需进一步处理即可重复使用。
• Chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes by highly dispersed Ni-Co BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.05.023

  日期：2016.9

  Highly dispread Ni-Co bimetallic nanoparticles (Ni-Co BMNPs) are synthesized and applied as an efficient catalyst in the chemoselective transfer hydrogenation of nitroarenes (CTH) using hydrazine hydrate as the hydrogen donor. The BMNPs can efficiently catalyze the reduction reaction without any additives under mild conditions with high TOF. Significantly higher activity is achieved when compared with

  合成了高度分散的Ni-Co双金属纳米颗粒（Ni-Co BMNPs），并使用水合肼作为氢供体，将其作为有效的催化剂用于硝基芳烃（CTH）的化学选择性转移加氢。在高TOF的温和条件下，无需任何添加剂，BMNP即可有效催化还原反应。与相应的单组分催化剂相比，可以显着提高活性，筛选出Ni-Co BMNPs的最佳组成，事实证明这对选择性和收率都至关重要。Ni-Co BMNP的出色性能归因于BMNPs表面活性位点的改善分散性（与Ni NPs相比）以及电子从钴到镍的转移。
• Design, synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing benzimidazole moiety
  作者：Wei-Jie Si、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c8nj05150j

  日期：——

  series of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing a benzimidazole moiety were designed and synthesized as antifungal candidate agents. All target compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis techniques. The structure of compound T1 was further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The antifungal activities of the target

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。
• Synthesis of bis(2-imino-1,3-dimethylbenzimidazoline)s via reactions of a solvothermally prepared benzimidazolium chloride and diamines
  作者：Shengli Zuo、Fan Zhang、Jianjun Liu、Ang Zuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152920

  日期：2021.3

  benzimidazolium chloride for the synthesis of bis(2-imino-1,3-dimethylbenzimidazoline) derivatives from readily available diamines is reported, including an optimized preparation of previously reported solvothermal synthesis of the benzimidazolium intermediate. Several primary diamines including both aliphatic and aromatic linkers were converted to the corresponding bis(guanidine)s in moderate to good yield

  报道了用于从容易获得的二胺合成双（2-亚氨基-1,3-二甲基苯并咪唑啉）衍生物的氯化苯并咪唑的第一溶剂热制备，包括先前报道的苯并咪唑中间体的溶剂热合成的优化制备。包括脂肪族和芳香族连接基的几种伯二胺以中等至良好的产率转化为相应的双（胍）。

表征谱图