(Z)-methyl 2-azido-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]acrylate | 1279721-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-azido-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1279721-91-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: DXLMAWPZJRQWHK-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]acrylate 在 iron(II) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl 6-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）分子内CH胺化合成吲哚的催化剂

  摘要：

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。

  DOI：

  10.1021/ol2004066
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以31%的产率得到(Z)-methyl 2-azido-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（II）分子内CH胺化合成吲哚的催化剂

  摘要：

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。

  DOI：

  10.1021/ol2004066

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)<br/>[FR] INHIBITEURS DE CHECKPOINT KINASES (WEE1 ET CHK1)
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003091255A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to pyrrolocarbazole derivatives according formula (I) wherein R1, R2, r7, R8 R9, X and Y are as defined in the specification wherein said derivatives specifically inhibit one or both of the checkpoint kinases Wee1 and Chk1.

  本发明涉及公式（I）中的吡咯并咔唑衍生物，其中R1，R2，r7，R8，R9，X和Y如规范中所定义，其中所述衍生物特异性地抑制检查点激酶Wee1和Chk1中的一个或两个。
• Synthesis and structure–activity relationships of soluble 8-substituted 4-(2-chlorophenyl)-9-hydroxypyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-diones as inhibitors of the Wee1 and Chk1 checkpoint kinases
  作者：Jeff B. Smaill、Ho H. Lee、Brian D. Palmer、Andrew M. Thompson、Christopher J. Squire、Edward N. Baker、R. John Booth、Alan Kraker、Ken Hook、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.046

  日期：2008.2

  Pyrrolo[3,4-c]carbazoles bearing solubilising basic side chains at the 8-position retain potent Weel and Chk1 inhibitory properties in isolated enzyme assays, and evidence of G2/M checkpoint abrogation in several cellular assays. Co-crystal structure studies confirm that the primary binding to the Weel enzyme is as described previously, with the C-8 side chains residing in an area of bulk tolerance. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF CHECKPOINT KINASES (WEE1 AND CHK1)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY LLC

  公开号：EP1501831A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US7094798B1
  申请人：——

  公开号：US7094798B1

  公开（公告）日：2006-08-22
• Iron(II) Triflate as a Catalyst for the Synthesis of Indoles by Intramolecular C−H Amination
  作者：Julien Bonnamour、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol2004066

  日期：2011.4.15

  A practical iron-catalyzed intramolecular C−H amination reaction and its application in the synthesis of indole derivatives are presented. As a catalyst, commercially available iron(II) triflate is used.

  提出了一种实用的铁催化分子内胺化反应及其在吲哚衍生物合成中的应用。作为催化剂，使用可商购的三氟甲磺酸铁（II）。