N-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-benzamide | 213123-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-benzamide
• CAS: 213123-42-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: XIHCHQFXLNULMF-FSLXVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1 g的产率得到N-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-Amino-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-N-benzoylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-7-Azido-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及内毒素耐受性的脂多糖受体的含间隔基的糖磷脂配体的合成和体外活性。

  摘要：

  由N，N'-酰化和双磷酸化的2,3-二脱氧-2,3-二氨基-D-葡萄糖的衍生物组成的糖脂，在碳6处带有6-氨基己酰基侧链作为间隔臂（PPDm2-B），已经合成了其并评估了其对鼠巨噬细胞的作用。合成从2,3-二氨基-D-葡萄糖开始，这基本上是通过已知程序从葡糖胺获得的，因为尝试使用另一种已知前体（3-硝基糖苷）会导致意想不到的结果。用（D）-3-苄氧基肉豆蔻酸的羟基琥珀酰亚胺酯进行选择性N-酰化，然后通过6-叠氮基丙烯酰氯酯化唯一的伯羟基官能团，并通过用四苄基焦磷酸酯处理将所得的1,4-二醇磷酸化。在碳催化剂上的钯上氢化可分离出6-（6-氨基己基）-2，3-二脱氧-2，3-二-[（R）-3-羟基-十四烷酰胺基]-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（PPDm2-B）。在小鼠巨噬细胞中，PPDm2-B增强了肿瘤坏死因子α（TNF-α）的脂多糖（LPS）依赖性分泌，并抑制了LPS诱导的这些细胞脱敏

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00027-3