5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-deoxy-2-methoxy-1b-(thiophen-3-yl)-β-D-ribofuranose | 1583260-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-deoxy-2-methoxy-1b-(thiophen-3-yl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4S,5S)-4-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-thiophen-3-yloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1583260-17-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄SSi
• 分子量: 434.672
• InChiKey: LXQOJNPRNGAAPC-MBDNFAEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 水 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-deoxy-2-methoxy-1a-(thiophen-3-yl)-α-D-ribofuranose 、 5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-deoxy-2-methoxy-1b-(thiophen-3-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  A General and Enantioselective Approach to Pentoses: A Rapid Synthesis of PSI-6130, the Nucleoside Core of Sofosbuvir

  摘要：

  An efficient route towards biologically relevant pentose derivatives is described. The de novo synthetic strategy features an enantioselective alpha-oxidation reaction enabled by a chiral amine in conjunction with copper(II) catalysis. A subsequent Mukaiyama aldol coupling allows for the incorporation of a wide array of modular two-carbon fragments. Lactone intermediates accessed via this route provide a useful platform for elaboration, as demonstrated by the preparation of a variety of C-nucleosides and fluorinated pentoses. Finally, this work has facilitated expedient syntheses of pharmaceutically active compounds currently in clinical use.

  DOI：

  10.1021/ja502205q