5-bromo-3-methoxy-furan-2-carbaldehyde | 1027339-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-3-methoxyfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1027339-55-4
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: KBVSYBCUPHRBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-furan-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-N-((3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)furan-2-yl)methylene)cyclohexanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 启发的衍生物作为跨膜阴离子载体

  摘要：

  摘要 Roseophilin 是一种在结构上与 prodiginines 相关的生物碱。这些衍生物的有趣药理特性促使我们制备合成化合物1 – 3受到它们结构的启发并探索它们的跨膜阴离子转运活性。甲氧基呋喃杂环会影响化合物的阴离子载体活性，这是由于呋喃环中的氧与阴离子之间的氢键能力降低和静电排斥而导致的。还发现呋喃的位置对于确定它们的阴离子转运活性至关重要。总的来说，用在roseophilin 中发现的甲氧基呋喃取代prodiginines 和tmbjamines 的特征性甲氧基吡咯部分不利于它们作为阴离子载体的能力，这表明roseophilin 的生物活性可能与其作为阴离子载体的潜在活性无关。化合物2，带有连接到二吡咯亚甲基部分的呋喃环，被发现是最活跃的阴离子载体。

  DOI：

  10.1080/10610278.2022.2099277
• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylaminomethylene-4-methoxy-5H-furan-2-one 在 三溴氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以22%的产率得到5-bromo-3-methoxy-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 启发的衍生物作为跨膜阴离子载体

  摘要：

  摘要 Roseophilin 是一种在结构上与 prodiginines 相关的生物碱。这些衍生物的有趣药理特性促使我们制备合成化合物1 – 3受到它们结构的启发并探索它们的跨膜阴离子转运活性。甲氧基呋喃杂环会影响化合物的阴离子载体活性，这是由于呋喃环中的氧与阴离子之间的氢键能力降低和静电排斥而导致的。还发现呋喃的位置对于确定它们的阴离子转运活性至关重要。总的来说，用在roseophilin 中发现的甲氧基呋喃取代prodiginines 和tmbjamines 的特征性甲氧基吡咯部分不利于它们作为阴离子载体的能力，这表明roseophilin 的生物活性可能与其作为阴离子载体的潜在活性无关。化合物2，带有连接到二吡咯亚甲基部分的呋喃环，被发现是最活跃的阴离子载体。

  DOI：

  10.1080/10610278.2022.2099277

文献信息

• Role and substrate specificity of the Streptomyces coelicolor RedH enzyme in undecylprodiginine biosynthesis
  作者：Stuart W. Haynes、Paulina K. Sydor、Anna E. Stanley、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1039/b801677a

  日期：——

  The function of RedH from Streptomyces coelicolor as an enzyme that catalyses the condensation of 4-methoxy-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehyde (MBC) and 2-undecylpyrrole to form the natural product undecylprodiginine has been experimentally proven, and the substrate specificity of RedH has been probed in vivo by examining its ability to condense chemically-synthesised MBC analogues with 2-undecylpyrrole to afford undecylprodiginine analogues.

  天蓝紫链霉菌（Streptomyces coelicolor）中RedH的功能已被实验证实，它作为一种酶催化4-甲氧基-2,2'-联吡咯-5-醛（MBC）和2-十一烷基吡咯的缩合反应，形成天然产物十一烷基副石蒜碱。通过检测RedH在体内对化学合成的MBC类似物与2-十一烷基吡咯缩合生成十一烷基副石蒜碱类似物的能力，探讨了RedH的底物特异性。