(3R,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-amine | 756900-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-amine
• CAS: 756900-23-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: FXIGXPFMWMWORP-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-amine 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 伯吉斯试剂 、 二甲基硫 、 氰基磷酸二乙酯 、 硫化氢 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.75h， 生成 (S)-N-[(3R,5S,6S)-7-((R)-1-Hydroxymethyl-allylthiocarbamoyl)-3,5,6-trimethyl-heptyl]-2,N-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 增效醚 、 calcium carbonate 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.33h， 生成 (3R,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014