4-氯-1-(2,4-二氟苯基)丁烷-1-酮 | 50528-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-1-(2,4-二氟苯基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: γ-chloro-2,4-difluorobutyrophenone；4-Chlor-2',4'-difluorbutyrophenon
• CAS: 50528-16-0
• 化学式: C₁₀H₉ClF₂O
• 分子量: 218.631
• InChiKey: LBXIEKILXABVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-(2,4-二氟苯基)丁烷-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-[2-(2,4-difluorophenyl)oxolan-2-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HDAC6 SELECTIVE INHIBITORS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3569592B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobut-1-yn-1-yl)-2,4-difluorobenzene 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到4-氯-1-(2,4-二氟苯基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇类似物在人多巴胺D2受体上的结构动力学分析。

  摘要：

  氟哌啶醇是一种典型的抗精神病药物（APD），与非典型APD（例如氯氮平）相比，其锥体束外副作用（EPS）和高泌乳素血症的风险增加。两种药物都是多巴胺D 2受体（D 2 R）拮抗剂，具有相反的动力学特征。氟哌啶醇在D 2 R处显示快速缔合/缓慢解离，而氯氮平显示相对较慢的缔合/快速解离。最近，我们提供了证据，从D 2 R缓慢解离可预测高泌乳素血症，而快速结合可预测EPS。不幸的是，氯氮平可引起严重的副作用，而与D 2 R作用无关。我们的结果表明D 2的最佳动力学曲线避免EPS的R拮抗剂APD。为了开始研究该假设，我们进行了氟哌啶醇的结构动力学关系研究，并发现微妙的结构修饰会显着改变结合动力学速率常数，从而提供具有氯氮平样动力学特征的化合物。因此，这些动力学参数的优化可以允许开发基于氟哌啶醇支架的具有改善的副作用特征的新型APD。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00864

文献信息

• Butyrophenone derivatives and production thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03979390A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  A process for producing butyrophenone derivatives of the formula: ##EQU1## which comprises reacting a compound of the formula: ##SPC1## With an amine of the formula H-W (wherein Ar represents a group of either one of the formulas: ##SPC2## Z is a secondary amino group and W is the residue of an amine excluding a hydrogen atom therefrom). The said butyrophenone derivatives and their salts exhibit a variety of beneficial pharmacological activities including a central and autonomic nervous system depressing activity.

  一种生产丁酰苯酮衍生物的方法，该衍生物的化学式为：##EQU1## 该方法包括将式为：##SPC1## 的化合物与式为H-W的胺（其中Ar代表以下任一式子之一的基团：##SPC2## Z为次级氨基团，W为除氢原子外的胺残基）反应。所述丁酰苯酮衍生物及其盐表现出多种有益的药理活性，包括中枢和自主神经系统抑制活性。
• 1-(2,4-Difluorophen
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04845116A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  1-(2,4-Difluorophenyl)-1-(1-fluorocylopropyl)-2-(1,2,4,-triazol-1-yl)-ethan - 1-ol of the formula ##STR1## is active against Pseudocercosporella herpotrichoides and is produced by the following reaction sequence: ##STR2##

  式子为##STR1##的1-(2,4-二氟苯基)-1-(1-氟环丙基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-乙烷-1-醇对Pseudocercosporella herpotrichoides有活性，其产生于以下反应序列：##STR2##
• Chemoselective and Divergent Synthesis of Chlorohydrins and Oxaheterocycles via Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yan Zong、Xiaomei Zou、Jingyuan Song、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02565

  日期：2023.9.22

  Chlorohydrins and oxaheterocycles are synthetically valuable building blocks for diverse natural products and therapeutic substances. A highly efficient Ir/f-phamidol-catalyzed asymmetric hydrogenation of ω-chloroketones was successfully developed, and various chlorohydrins and oxaheterocycles were obtained divergently with excellent yields and enantioselectivities (up to >99% yield and >99% ee). Synthetic

  氯醇和氧杂环是多种天然产物和治疗物质的具有合成价值的结构单元。成功开发了高效的Ir/ f-邻氨基醇催化的ω-氯酮不对称氢化反应，并以优异的产率和对映选择性（高达>99%产率和>99%ee）不同地获得了各种氯代醇和氧杂环。通过这种催化方法对几种对映体富集的药物的关键中间体进行克级合成，证明了这种发散转化的合成效用。
• 1-(2,4-Difluorphenyl)-1-(1-fluorcyclopropyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethan-1-ol
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0278346A1

  公开（公告）日：1988-08-17

  1-(2,4-Difluorphenyl)-1-(1-fluorcyclopropyl)-2-(1,2,4-­triazol-1-yl)-ethan-1-ol der Formel ein Verfahren zur Herstellung dieses Stoffes und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Pseudocercosporella her­potrichoides.

  式中的 1-(2,4-二氟苯基)-1-(1-氟环丙基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)-乙烷-1-醇 这种物质的制备方法及其在防治伪盘孢子虫中的用途。
• Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0296452A1

  公开（公告）日：1988-12-28

  Azolylmethyl-cyclopropyl-carbinol-Derivate der FormelI in welcher R für Perfluoralkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Trichlormethyl, Difluorchlormethyl oder Fluordi­chlormethyl steht, R¹ für Wasserstoff, Alkyl oder Acyl steht, Z für Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Ha­logenalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 oder 2 Kohlen­stoffatomen und/oder Halogen substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen substituiertes Phenoxy steht, m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht und n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht und X für Stickstoff oder eine CH-Gruppe steht, sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe, mehrere Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren. Neue Zwischenprodukte, verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Synthese der neuen Stoffe der Formel (I).

  式 I 的唑甲基环丙基甲醇衍生物 其中 R 是具有 1 至 4 个碳原子的全氟烷基、三氯甲基、二氟氯甲基或氟二氯甲基、 R¹ 是氢、烷基或酰基、 Z 是卤素、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、具有 1 至 4 个碳原子的烷硫基、具有 1 或 2 个碳原子和 1 至 5 个卤素原子的卤代烷基、具有 1 或 2 个碳原子和 1 至 5 个卤素原子的卤代烷氧基、具有 1 或 2 个碳原子和 1 至 5 个卤素原子的卤代烷硫基、任选被具有 1 或 2 个碳原子和/或卤素的烷基取代的苯基，或任选被具有 1 或 2 个碳原子和/或卤素的烷基取代的苯氧基、 m 代表数字 0、1、2 或 3，以及 n 代表数字 0、1 或 2，且 X 是氮或 CH 基团、 以及它们的酸加成盐和金属盐络合物、 制备新物质及其用作杀菌剂和植物生长调节剂的多种工艺。 新中间体、其制备工艺及其在合成式（I）新物质中的用途。