1-bromo-4-methylpentacyclo<4.2.1.0^2,5.0^3,7.0^4,8>nonan-9-one | 60462-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromo-4-methylpentacyclo<4.2.1.0^2,5.0^3,7.0^4,8>nonan-9-one
• 英文别名: 1-bromo-4-methylpentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonan-9-one
• CAS: 60462-13-7
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: ZSWNWHRVNYTBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methylpentacyclo<4.2.1.0^2,5.0^3,7.0^4,8>nonan-9-one 生成 4-methylcubane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  应变多环化合物的化学反应-VII：同型半胱氨酸和古巴林系统中碱基诱导的均烯丙基重排

  摘要：

  已经研究了在高度拉紧的同型体和古巴笼系统中碱基诱导的同型重排。在以LiN（iPr）2为碱的非质子条件下，通过C 4 -C 7和C 5 -C 6键的区域特异性裂解，高纯甲基氰化物3和砜5被定量转化为三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯衍生物。。该过程被表述为双γ-均烯丙基重排。在相似条件下，乙酸高纯丙二醇酯7不产生均烯丙基重排。古巴甲基氰化物18和31表明当用LiN（iPr）2在THF中处理时，容易的区域特异性γ-均烯丙基重排导致三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烯化合物。与乙酸高乙酰胺7相反，通过在THF中用LiN（iPr）2处理，乙酸乙二醛21易于转化为γ-均烯丙基重排产物。讨论了γ均聚物重排的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87074-8
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-4-methylpentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-on-ethylenketal 在 硫酸 作用下， 以72%的产率得到1-bromo-4-methylpentacyclo<4.2.1.0^2,5.0^3,7.0^4,8>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  古巴的均裂反应。cubyl 和 cubylcarbinyl 自由基的生成和表征

  摘要：

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢

  DOI：

  10.1021/ja00053a008

文献信息

• Synthesis of functionalized basketanes by a regiospecific cage expansion of homocubanones
  作者：A.J.C. Van Seters、M. Buza、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97680-x

  日期：1981.1
• SETERS A. J. C. VAN; BUZA M.; KLUNDER A. J. H.; ZWANENBURG B., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 5, 1027-1031
  作者：SETERS A. J. C. VAN、 BUZA M.、 KLUNDER A. J. H.、 ZWANENBURG B.

  DOI：——

  日期：——