(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2S,3aR,5S,6R)-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-6-yl}-heptan-2-ol | 618069-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2S,3aR,5S,6R)-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-6-yl}-heptan-2-ol
• CAS: 618069-49-1
• 化学式: C₃₈H₈₁NO₅Si₃
• 分子量: 716.321
• InChiKey: AQKOMZOQSWVIBL-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2S,3aR,5S,6R)-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-6-yl}-heptan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ([(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-{(2R,3S,5S)-2-[7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-heptyl]-5-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl]-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesisof Novel Ptilomycalin A Analogs via Successive 1,3-Dipolar CycloadditionReactions and their Ca²⁺-ATPase InhibitoryActivity

  摘要：

  五环胍类化合物4和5被立体选择性合成为新型ptilomycalin A和crambescidin类似物。合成方法涉及连续的1,3-偶极环加成反应，有效获取了关键中间体trans-和cis-2,5-二取代吡咯烷8，它们的侧链在β位具有羟基。在合成的类似物中，4b和5b表现出了显著的Ca2+-ATP酶抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40195
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(hept-6-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(2S,3aR,5S,6R)-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-5-triisopropylsilanyloxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazol-6-yl}-heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesisof Novel Ptilomycalin A Analogs via Successive 1,3-Dipolar CycloadditionReactions and their Ca²⁺-ATPase InhibitoryActivity

  摘要：

  五环胍类化合物4和5被立体选择性合成为新型ptilomycalin A和crambescidin类似物。合成方法涉及连续的1,3-偶极环加成反应，有效获取了关键中间体trans-和cis-2,5-二取代吡咯烷8，它们的侧链在β位具有羟基。在合成的类似物中，4b和5b表现出了显著的Ca2+-ATP酶抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40195