([(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-{(2R,3S,5S)-2-[7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-heptyl]-5-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl]-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 618069-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ([(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-{(2R,3S,5S)-2-[7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-heptyl]-5-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl]-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 618069-51-5
• 化学式: C₄₉H₉₇N₃O₉Si₃
• 分子量: 956.58
• InChiKey: VQXNGBCDXQMKDW-YEWAGBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  142.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 ([(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-{(2R,3S,5S)-2-[7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-heptyl]-5-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl]-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesisof Novel Ptilomycalin A Analogs via Successive 1,3-Dipolar CycloadditionReactions and their Ca²⁺-ATPase InhibitoryActivity

  摘要：

  五环胍类化合物4和5被立体选择性合成为新型ptilomycalin A和crambescidin类似物。合成方法涉及连续的1,3-偶极环加成反应，有效获取了关键中间体trans-和cis-2,5-二取代吡咯烷8，它们的侧链在β位具有羟基。在合成的类似物中，4b和5b表现出了显著的Ca2+-ATP酶抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40195
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((2R,3S)-1-oxy-3-triisopropylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-heptan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ([(E)-tert-Butoxycarbonylimino]-{(2R,3S,5S)-2-[7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-heptyl]-5-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-hexyl]-3-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl}-methyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesisof Novel Ptilomycalin A Analogs via Successive 1,3-Dipolar CycloadditionReactions and their Ca²⁺-ATPase InhibitoryActivity

  摘要：

  五环胍类化合物4和5被立体选择性合成为新型ptilomycalin A和crambescidin类似物。合成方法涉及连续的1,3-偶极环加成反应，有效获取了关键中间体trans-和cis-2,5-二取代吡咯烷8，它们的侧链在β位具有羟基。在合成的类似物中，4b和5b表现出了显著的Ca2+-ATP酶抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40195