tert-butyl(hept-6-en-1-yloxy)dimethylsilane | 166194-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(hept-6-en-1-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-hept-6-enoxy-dimethylsilane
• CAS: 166194-76-9
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: FETUOVWXIFZSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(hept-6-en-1-yloxy)dimethylsilane 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-烯庚醛
  参考文献：
  名称：

  利用协同催化在环境温度下对吡唑进行光环加成反应。

  摘要：

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.201904210
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)(6-庚炔氧基)二甲基- 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tert-butyl(hept-6-en-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDE CONJUGATES, CONJUGATION PROCESS, AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS PEPTIDIQUES, PROCÉDÉ DE CONJUGAISON, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及肽缀合物、制备肽缀合物的方法、通过这些方法产生的缀合物以及包含这些缀合物的药物组合物。还考虑了在受试者中引发免疫反应的方法、给受试者接种疫苗的方法、缀合物用于相同目的的用途，以及缀合物在制造用于相同目的的药物中的用途。

  公开号：

  WO2019043604A1

文献信息

• Organopalladium approaches to prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin endoperoxide analogs via π-allylpalladium additions to bicyclic olefins
  作者：R.C. Larock、J.P. Burkhart、K. Oertle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87024-0

  日期：1982.1

  A variety of prostaglandin endoperoxide analogos are readily available by addition of π-allylpalladium compounds to bicyclic olefins and subsequent treatment with alkenyl and alkynyl organometallics. Pronounced biological activity is evident in these compounds.

  通过将π-烯丙基铝化合物加至双环烯烃并随后用烯基和炔基有机金属处理，可以容易地获得多种前列腺素内过氧化物类似物。这些化合物具有明显的生物活性。
• Stereoselective total synthesis of crucigasterins A, B and D through a common intermediate
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.029

  日期：2013.7

  The first stereoselective total synthesis of the marine-derived antimicrobial amino-alcohols, crucigasterins A, B and D has been accomplished through a common intermediate starting from pent-3-en-1-ol. The method involves the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Julia and Wittig olefinations as the key steps.

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。
• Synthesis and Evaluation of Novel TLR2 Agonists as Potential Adjuvants for Cancer Vaccines
  作者：Benjamin L. Lu、Geoffrey M. Williams、Daniel J. Verdon、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01044

  日期：2020.3.12

  immunotherapy has gained increasing attention due to its potential specificity and lack of adverse side effects when compared to more traditional modes of treatment. Toll-like receptor 2 (TLR2) agonists are lipopeptides possessing the S-[2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-l-cysteine (Pam2Cys) motif and exhibit potent immunostimulatory effects. These agonists offer a means of providing “danger signals” in order

  与更传统的治疗方式相比，癌症免疫疗法由于其潜在的特异性和缺乏不良副作用而受到越来越多的关注。Toll样受体2（TLR2）激动剂是脂肽，具有S- [2,3-双（棕榈酰氧基）丙基] -1-半胱氨酸（Pam 2 Cys）基序，并表现出强大的免疫刺激作用。这些激动剂提供了一种提供“危险信号”的方式，以激活针对肿瘤抗原的免疫系统。因此，在寻找潜在的癌症免疫刺激剂方面，TLR2激动剂的开发具有吸引力。Pam 2的现有SAR研究带有TLR2的半胱氨酸表明，对活性的结构要求在大多数情况下是非常难以忍受的。我们已经研究了立体化学的重要性，N末端酰化的影响以及Pam 2 Cys结合的脂肽中两个酯官能团之间对TLR2活性的同源性。的[R非对映体是显著比更有效小号非对映体和Ñ末端修饰通常降低TLR2活性。最显着地，同源性产生了对含有天然Pam 2 Cys的构建体具有相对活性的类似物。
• Stereoselective total synthesis of both (6R,9R,10S,7E)- and (6S,9R,10S,7E)-epimers of oxylipin (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  作者：Bishwajit Saikia、Thongam Joymati Devi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.076

  日期：2013.3

  An asymmetric synthesis of both the stereoisomers (2a & 2b) of the structure 2 proposed for (9R,10S,7E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid, an immunostimulant oxylipin from the n-butanol extract of the corms of Dracontium loretense, has been accomplished. The key steps involved are using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution (HKR), Julia–Kocienski olefination, regioselective epoxide ring opening

  为（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸（一种来自正丁醇的免疫刺激性脂蛋白）建议的结构2的两种立体异构体（2a和2b）的不对称合成已经完成了德拉肯天竺葵的球茎的提取物。涉及的关键步骤是使用Jacobsen的水解动力学拆分（HKR），Julia-Kocienski烯化，区域选择性环氧化物开环和Wittig烯化。构型（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸建立为2aNMR数据比较，HPLC分析和天然衍生的（9 R，10 S，7 E）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的[α] D值，以及与合成的非对映异构体2a和2b的比较。
• The synthesis of γ-amino olefins. A novel intramolecular aziridine — allylsilane reaction
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00608-f

  日期：1995.5

  An intramolecular reaction of aziridines with allylsilanes has stereoselectively produced disubstituted cyclopentanes and cyclohexanes containing the γ-amino olefin unit.

  氮丙啶与烯丙基硅烷的分子内反应已经立体选择性地产生了含有γ-氨基烯烃单元的二取代的环戊烷和环己烷。