(2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-[(S)-acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 146815-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-[(S)-acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(S)-acetyloxy-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-fluoro-3-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 146815-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₂FNO₁₀S
• 分子量: 557.594
• InChiKey: FCYZVTSCAWBRME-BBWXHCRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-[(S)-acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->8)-(5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosyl)onate fluoride
  参考文献：
  名称：

  GD3，一种神经节苷脂的全合成

  摘要：

  基于涉及使用我们的 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac 进行 α-立体控制的唾液酸化的新方法，以及由于 2-氯和 2-氟-Neu5Ac 之间的不同反应性而构建的 Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac，我们实现了GD3的高效全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.337
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 Dowex 50(H⁺) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-[(S)-acetoxy-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GD3，一种神经节苷脂的全合成

  摘要：

  基于涉及使用我们的 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac 进行 α-立体控制的唾液酸化的新方法，以及由于 2-氯和 2-氟-Neu5Ac 之间的不同反应性而构建的 Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac，我们实现了GD3的高效全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.337

文献信息

• Simple Construction of Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac and Total Synthesis of Ganglioside GD₃
  作者：Tadao Kondo、Toshiyuki Tomoo、Hiroyuki Abe、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1080/07328309608005696

  日期：1996.9

  Glycosylation of an 8-unprotected sialyl fluoride 16 with 2 beta-chloro-3 beta-phenylthio-Neu5Ac 2 gave the desired alpha-disialate 23. Subsequent glycosylation of a thiolactoside 19 with the disialyl fluoride 23 gave the tetrasaccharide 28. Synthesis of GD(3) 1 was realized by condensation of the tetrasaccharide 28 with azidosphingosine 31, following our previously reported GM(3) synthesis procedure.