methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methanesulfonyl-α-D-altropyranoside | 151526-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methanesulfonyl-α-D-altropyranoside
• CAS: 151526-85-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 438.477
• InChiKey: QXSOYPUOFNJBDA-FWXGHANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methanesulfonyl-α-D-altropyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-O-methanesulfonyl-3,6-thioanhydro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt

  摘要：

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00368-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-altropyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methanesulfonyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioanhydro sugars. Part IX: Enantiospecific synthesis of a polyhydroxythio lane, key intermediate for the preparation of glycosidase inhibitors bearing inner thiosulfonium salt

  摘要：

  (2R,3R,4S)-3,4-二羟基-2-[(R)-1,2-二羟基乙基]硫杂环己烷（1,4-无水-4-硫-D-甘露醇），1，已由甲基4,6-O-苯甲酰-α-D-阿罗吡喃糖苷2经七步制得，后者由市售的甲基α-D-葡萄吡喃糖苷方便得到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00368-3