3-iodo-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one | 205651-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-iodo-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one
• CAS: 205651-47-4
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: DDYBOLUMFBVSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one 在 palladium diacetate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 Amberlyst 15E 、 乙基溴化镁 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(Z)-5-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-5-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-ynyl]cyclohexen-1-yl]-3-methylpent-2-en-4-ynyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadecatriene for New Bicyclic Taxoids

  摘要：

  一种常见碳骨架的双环[9.3.1]十五碳三烯的脱甲基形式在短时间内被合成出来。关键步骤是烯炔双二羰基羰基复合物亲电子体与烯丙基三甲基硅烷亲核体之间的酸性环化中的尼古拉斯-霍索米式反应。在 1,4-Cyclohexadiene 溶剂中，用氢化锡和 NBS 实现了双羰基的解络合。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1683
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-1,4-二噁螺[4.5]-7-癸酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-iodo-2,2-dimethylcyclohex-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Bicyclo[9.3.1]pentadecatriene for New Bicyclic Taxoids

  摘要：

  一种常见碳骨架的双环[9.3.1]十五碳三烯的脱甲基形式在短时间内被合成出来。关键步骤是烯炔双二羰基羰基复合物亲电子体与烯丙基三甲基硅烷亲核体之间的酸性环化中的尼古拉斯-霍索米式反应。在 1,4-Cyclohexadiene 溶剂中，用氢化锡和 NBS 实现了双羰基的解络合。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1683

文献信息

• Synthesis of a diterpene taxoid skeleton, bicyclo[9.3.1]pentadecatriene
  作者：Satoshi Shibuya、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00334-2

  日期：1998.6

  1]pentadecatriene skeleton was investigated by employing cyclization reactions using two key precursors bearing acetylene cobalt complex. Cyclization for the synthesis of strained twelve-membered ring was achieved via Nicholas type reaction in reasonable yield. Reductive decomplexation of the dicobalt hexacarbonyl moiety of the cyclization product was achieved with n-Bu3SnH in the presence of a catalytic amount

  通过使用两个带有乙炔钴配合物的关键前体的环化反应，研究了双环[9.3.1]十五碳三烯骨架的合成。通过Nicholas型反应以合理的产率实现了用于合成应变十二元环的环化。在1,4-环己二烯溶剂中催化量的NBS存在下，用n -Bu 3 SnH对环化产物的二钴六羰基部分进行还原分解。