methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate 1-oxide | 103314-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate 1-oxide
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S)-5-{1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl}-2-pyridinecarboxylate 1-oxide；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-4-(6-methoxycarbonyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 103314-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₉
• 分子量: 452.461
• InChiKey: RWSAIRNUEOAMAU-VBQJREDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate 1-oxide 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-t-Boc-acromelic acid A
  参考文献：
  名称：

  Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a044
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以77%的产率得到methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of acromelic acid A
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00252a037

  日期：1987.9
• Konno, Katsuhiro; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 303 - 311
  作者：Konno, Katsuhiro、Hashimoto, Kimiko、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5523-5524
  作者：TAKANO, SEIICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——