((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate | 3249-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-chloropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 3249-96-5
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₄O₅
• 分子量: 430.848
• InChiKey: OLVZNLMQQJQFQO-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-chloropurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有6-氯嘌呤作为抗SARS-CoV试剂的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有6-氯嘌呤作为核碱基的核苷类似物，并通过噬斑减少和产量减少分析评估了其抗SARS-CoV活性，以开发新型抗SARS-CoV药物。在这些类似物中，两种化合物，即1和11，显示出有希望的抗SARS-CoV活性，与已知的抗SARS-CoV药物米索立滨和利巴韦林的活性相当。此外，我们观察到了几种SAR趋势，例如6-氯嘌呤部分的抗病毒作用，未保护的5'-羟基和苯甲酰化的5'-羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.026
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有6-氯嘌呤作为抗SARS-CoV试剂的核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有6-氯嘌呤作为核碱基的核苷类似物，并通过噬斑减少和产量减少分析评估了其抗SARS-CoV活性，以开发新型抗SARS-CoV药物。在这些类似物中，两种化合物，即1和11，显示出有希望的抗SARS-CoV活性，与已知的抗SARS-CoV药物米索立滨和利巴韦林的活性相当。此外，我们观察到了几种SAR趋势，例如6-氯嘌呤部分的抗病毒作用，未保护的5'-羟基和苯甲酰化的5'-羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.026

文献信息

• 신규한 아데닌 유도체 및 그 용도
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR20150010195A

  公开（公告）日：2015-01-28

  본 발명은 신규한 아데닌 유도체 및 이의 약제학적 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식 1의 구조식을 가지는 신규한 아데닌 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염과, 이를 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규 아데닌 유도체 및 이의 약학적으로 허용가능한 염은 아데노신 A3 수용체 효현제로서, 염증성세포(소교세포 (microglia), 대식세포(macrophages)와 호중구(neutrophil), 등)의 질환 부위로의 이주(이동, migration 혹은 infiltration) 및 활성에 대한 억제 작용을 가진다. 아울러, 본 발명에 따른 아데닌 유도체는 뇌허혈증 실험 모델에서 종래 공지된 아데노신 A3 수용체 효현제에 비하여 현저한 정도로 뇌손상을 억제 및 치료하는 효과가 확인되었으며, 뇌경색 후 10시간 이후의 약물 투여에도 유의적인 효과가 나타나며, 뇌허혈을 통한 뇌손상에도 장기 생존을 가능하게 함이 확인된 바, 뇌졸증을 포함한 퇴행성 뇌질환의 치료 및 예방제로서 활용될 수 있어 유용하다.

  本发明涉及新的腺嘌呤衍生物及其药理用途，更详细地说，涉及具有化学式1结构式的新的腺嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐，以及用于预防或治疗退行性脑疾病的组合物。根据本发明的新腺嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐作为腺苷A3受体激动剂，具有抑制炎症细胞（微胶质细胞、巨噬细胞和中性粒细胞等）向疾病部位的迁移和活化作用。此外，根据本发明的腺嘌呤衍生物在脑缺血实验模型中显示出明显抑制和治疗脑损伤的效果，即使在脑缺血后10小时内投药也显示出显著效果，并且已确认可延长脑缺血导致的脑损伤的生存时间，因此可用于治疗和预防包括脑卒中在内的退行性脑疾病，具有实用价值。