N6-benzoyl-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine | 141577-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
• CAS: 141577-97-1
• 化学式: C₃₈H₄₂N₆O₁₁S
• 分子量: 790.851
• InChiKey: ZUUQCRPJTGTPQB-PZKVIMCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  202.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidochloridite 、 N6-benzoyl-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到N⁶-benzoyl-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 3'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 N6-benzoyl-5'-O-(2-dansylethoxycarbonyl)-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLII部分。用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能的2-dansylethoxy羰基（= 2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基羰基; dnseoc）基团用于保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能†

  摘要：

  2-丹酰基乙氧羰基（Dnseoc）基团通过亚磷酰胺方法使用酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H-吡喃-4-基（Thmp）基团来保护寡核糖核苷酸合成中的5'-羟基功能。 2'-保护。描述了四种常见核苷腺苷，鸟苷，胞苷和尿苷，以及两种修饰的次要核苷核苷（=核糖基胸腺嘧啶）和假尿苷的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化支持物）的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770209