9-acridinyloxirane | 78092-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-acridinyloxirane
• 英文别名: 9-Oxiranyl-acridine；9-(oxiran-2-yl)acridine
• CAS: 78092-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: BAKIHHZBTIRQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 9-acridinyloxirane 反应 11.0h， 生成 α-(1-piperidinylmethyl)-9-acridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 9-acridine- and 2-phenanthridinemethanols as potential antimalarials

  摘要：

  alpha-(1-Piperidinylmethyl)-9-acridinemethanol (3), alpha-[(dibutylamino)ethyl]-9-acridanmethanol (4a), and alpha-[(dibutylamino)methyl]-2-phenanthridinemethanol (5) have been made and all are ineffective as antimalarials against Plasmodium berghei in mice. 9-Acridinyloxirane showed no significant mutagenicity for strains TA 98 or TA 100 of Salmonella typhimurium.

  DOI：

  10.1021/jm00140a022
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧醛 、 三甲基碘化锍 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以56%的产率得到9-acridinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 9-acridine- and 2-phenanthridinemethanols as potential antimalarials

  摘要：

  alpha-(1-Piperidinylmethyl)-9-acridinemethanol (3), alpha-[(dibutylamino)ethyl]-9-acridanmethanol (4a), and alpha-[(dibutylamino)methyl]-2-phenanthridinemethanol (5) have been made and all are ineffective as antimalarials against Plasmodium berghei in mice. 9-Acridinyloxirane showed no significant mutagenicity for strains TA 98 or TA 100 of Salmonella typhimurium.

  DOI：

  10.1021/jm00140a022

文献信息

• Syntheses of 9-acridine- and 2-phenanthridinemethanols as potential antimalarials
  作者：Chester W. Muth、Howard L. Minigh、Suchart Chookruvong、Larry A. Hall、Hung-Tai Chao

  DOI：10.1021/jm00140a022

  日期：1981.8

  alpha-(1-Piperidinylmethyl)-9-acridinemethanol (3), alpha-[(dibutylamino)ethyl]-9-acridanmethanol (4a), and alpha-[(dibutylamino)methyl]-2-phenanthridinemethanol (5) have been made and all are ineffective as antimalarials against Plasmodium berghei in mice. 9-Acridinyloxirane showed no significant mutagenicity for strains TA 98 or TA 100 of Salmonella typhimurium.