(2S,3S)-2-methyl-1,3-butanediol | 116782-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methylbutane-1,3-diol；1,2-dihydroxy-2-methylbutane
• CAS: 116782-41-3
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: GNBPEYCZELNJMS-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-1,3-butanediol 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  简明的不对称合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸和丙酸酯，松锯齿的性信息素。

  摘要：

  （2 S，3 S，7 S）-3,7-乙酸二甲基十五烷-2-基酯（2）和其丙酸酯类似物（3）分别是所有新敌敌pr物种和敌敌畏类似物的主要性信息素。从（S）-苹果酸开始，采用高度化学，区域和立体选择性的串联酯还原反应-环氧化合物形成-还原性环氧化合物开放反应方案，可以有效地合成（2 S，3 S，7 S）-本文报道了图2和-3。

  DOI：

  10.1021/jo0497961
• 作为产物：
  描述：

  ethyl anti-(2R,3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoate 在 锂硼氢 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  松锯蝇性信息素的所有16种立体异构体的合成-解决氟混合物合成问题的工具和策略

  摘要：

  氟化合物混合物合成（FMS）在获取天然产物及其立体异构体中的应用已通过松锯齿性信息素的所有16种立体异构体的全合成得到验证。四个氟对甲氧基苄基用作标记，并且在发散合成中采用“ 4-mix-4-split”方法。本文介绍了松锯齿性信息素FMS的详细信息，重点是识别和解决使用含氟混合物时遇到的问题。

  DOI：

  10.1021/jo051526a

文献信息

• A Switch of Facial Selectivities Using α-Heteroatom-Substituted Aldehydes in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Mariko Shinoyama、Shin-ichi Shirokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol9000312

  日期：2009.3.19

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of chiral nonracemic ketene silyl N,O-acetal with various aldehydes is demonstrated. VMAR with α-heteroatom-unsubstituted aldehydes proceeded with a high degree of anti-selectivity. In sharp contrast, moderate to high syn-selectivity was observed when α-heteroatom-substituted aldehydes were used.

  证明了手性非外消旋烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与各种醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应（VMAR）。具有α-杂原子未取代的醛的VMAR以高度的抗选择性进行。形成鲜明对比的是，当使用α-杂原子取代的醛时，观察到中等至高的合成选择性。
• Methods for preparing antiviral calanolide compounds
  申请人：Sarawak Medichem Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06369241B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

  本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（5）和2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（6）的方法，以及它们作为合成抗病毒卡那里类化合物的中间体的用途。例如，对化合物5进行Fries重排或对6进行Friedel-Crafts反应，产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H,8H-苯并[1,2-b:3,4-b']二吡喃-8-酮（4），然后可以将其转化为（+）-卡那里A和（-）-卡那里B。化合物6与适当手性分子在Mitsunobu反应或亲核取代下的偶联导致抗病毒卡那里类化合物的不对称合成。
• Bornane sultam-directed asymmetric synthesis of crystalline, enantiomerically pure syn aldols
  作者：Wolfgang Oppolzer、Julian Blagg、Ines Rodriguez、Eric Walther

  DOI：10.1021/ja00163a045

  日期：1990.3

  La configuration absolue est controlee par le choix du centre ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames

  La configuration absolue est controlee par le choix du center ion (M=B, Li ou Sn(IV)) de l'enolate des N-acylsultames
• The Effect of Backbone Stereochemistry on the Folding of Acyclic β^2, 3-Aminoxy Peptides
  作者：Yu-Hui Zhang、Kesheng Song、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1002/chem.200901471

  日期：2010.1.11

  foldamer, β‐aminoxy peptides have the ability to adopt novel β NO turns or β NO helices in solution. Herein, we describe a new subclass of β‐aminoxy peptide, that is, peptides of acyclic β2, 3‐aminoxy acids (NH2OCHR1CHR2COOH), in which the presence of two chiral centers provides insight into the effect of backbone stereochemistry on the folding of β‐aminoxy peptides. Acyclic β2, 3‐aminoxy peptides with

  作为一种新型的foldamer，β氨氧基肽具有采用新颖βN的能力 O开启或βN  ö螺旋在溶液中。在此，我们描述了β-氨氧基肽，即，无环的β肽的新的子类2,3 -aminoxy酸（NH 2 OCHR 1 CHR 2 COOH），其中两个手性中心的存在提供了洞察的效果β-氨氧基肽折叠的骨架立体化学。无环β 2，3与-aminoxy肽顺式和反构型已被合成和它们的构象研究通过NMR，IR和圆二色性（CD）光谱学，和X射线结晶学分析。βN O开启或βN  Ò螺旋，其设有带内氢键九元环，并已在β的肽先前鉴定的3 -和β 2，2 -aminoxy酸，也主要存在于非环状β 2， 3种用-aminoxy肽顺式构型和N  O键笨拙到C α  ç β在溶液和固体状态的键。在无环β 2,3 -aminoxy肽与抗构型中，在固态中发现了一条延伸链（即非氢键合态），并且在非极性溶剂中同时存在多种构象，包
• Total synthesis of 6-epiprelactone-V via a syn-selective oxygen tethered intramolecular Michael reaction
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.012

  日期：2006.2

  The intramolecular protective group (benzylidene acetal) assisted syn-1,3-diol synthesis has been efficiently utilized in a short synthesis of 6-epiprelactone-V starting from (S)-malic acid.

  分子内保护基团（亚苄基乙缩醛）辅助的syn -1,3-二醇合成已有效地用于从（S）-苹果酸开始的短短的6-表丙内酯-V合成中。