8-methoxyquiniline-2-carboxamide | 1241758-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxyquiniline-2-carboxamide
• 英文别名: 8-methoxyquinoline-2-carboxamide；8-Methoxyquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1241758-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CGVVOUIHWARKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2-喹啉甲醛 在 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到8-methoxyquiniline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化一氧化碳将醛转化为酰胺

  摘要：

  描述了在适度的温度下，在羟胺盐酸盐的存在下，在二甲基亚砜水溶液（DMSO）中，钯催化的一锅法将醛转化为伯酰胺。该方法是选择性的，并且没有添加外部螯合配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900799

文献信息

• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Copper catalysed direct amidation of methyl groups with N–H bonds
  作者：Yao Huang、Tieqiao Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5ob00685f

  日期：——

  An efficient copper catalysed direct aerobic oxidative amidation of methyl groups of azaarylmethanes with N–H bonds producing amides is developed, which can produce primary, secondary and tertiary amides, including those with functional groups. This reaction represents a straightforward method for the preparation of amides from the readily available hydrocarbon starting materials.

  一种高效的铜催化直接空气氧化胺化方法被开发出来，该方法可将氮-氢键的芳基甲烷的甲基基团转化为酰胺，可以产生一次、二次和三次酰胺，包括带有功能基团的酰胺。这种反应代表了一种简单的方法，可以从易得的烃起始原料制备酰胺。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Conversion of Aldehydes to Amides
  作者：Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.200900799

  日期：2010.2.15

  The palladium-catalyzed one-pot conversion of aldehydes into primary amides in the presence of hydroxylamine hydrochloride in aqueous dimethyl sulfoxide (DMSO) at moderate temperature is described. The process is selective and free from the addition of an external chelating ligand.

  描述了在适度的温度下，在羟胺盐酸盐的存在下，在二甲基亚砜水溶液（DMSO）中，钯催化的一锅法将醛转化为伯酰胺。该方法是选择性的，并且没有添加外部螯合配体。