(3R,4R)-trans-3-methyl-4-(9-decenyl)oxetan-2-one | 1057557-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-trans-3-methyl-4-(9-decenyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-methyl-4-(9-decen-1-yl)oxetan-2-one；(3R,4R)-4-dec-9-enyl-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 1057557-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: SQBZVNBYBQUGNF-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰溴 、 十一醛 在 2Br^(1-)*C₄₁H₅₁AlN₄O₂⁽²⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-trans-3-methyl-4-(9-decenyl)oxetan-2-one 、 (3R,4R)-trans-3-methyl-4-(9-decenyl)oxetan-2-one 、 cis-3-methyl-4-(9-decen-1-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  接触离子对指导的路易斯酸催化：反式合成β-内酯的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801143

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of trans-Configured β-Lactones: Cooperation of Lewis Acid and Ion Pair Catalysis
  作者：Thomas Kull、José Cabrera、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201000840

  日期：——

  development of the first trans‐selective catalytic asymmetric [2+2] cyclocondensation of acyl halides with aliphatic aldehydes furnishing 3,4‐disubstituted β‐lactones is described. This work made use of a new strategy within the context of asymmetric dual activation catalysis: it combines the concepts of Lewis acid and organic aprotic ion pair catalysis in a single catalyst system. The methodology could

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。