3,6-Bis-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl-(3α,6α)-piperazinedione | 137043-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-Bis-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl-(3α,6α)-piperazinedione
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 137043-31-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₈
• 分子量: 502.565
• InChiKey: JXLPVHHVIQOOPM-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3,6-Bis-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl-(3α,6α)-piperazinedione 在 对甲苯亚磺酸 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(±)-(1'E,1''E)-1,3,4,9,11,12-hexamethoxy-2,10-dimethyl-5,13-distyryl-7a,8,15a,16-tetrahydropyrazino[1,2-b:4,5-b']diisoquinoline-7,15(5H,13H)-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生的尿素和2,5-二酮哌嗪衍生物作为瞬时受体潜在Melastatin 8（TRPM8）通道受体和抗前列腺癌药物的选择性拮抗剂

  摘要：

  包含嵌入式尿素功能的四氢异喹啉衍生物被鉴定为选择性TRPM8通道受体拮抗剂。研究了结构与活性之间的关系，得出以下结论：（a）尿素功能和四氢异喹啉系统是活性所必需的。（b）双（1-芳基-6,7二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基）脲比含有一个四氢异喹啉环和开放的苯乙胺胺的化合物更具活性。（c）反式化合物比其顺式异构体更具活性。（d）在异喹啉C-1位置的芳基取代基优于烷基。（e）吸电子取代基导致更高的活性。最有效的化合物是4-F衍生物，IC 50在10中对于大多数其他TRP受体，–8 M的范围和选择性在1000：1左右。发现所选化合物在减少LNCaP前列腺癌细胞的生长中具有活性。TRPM8抑制作用可减少测试的肿瘤细胞的增殖，但不能减少非肿瘤前列腺细胞的增殖，这表明抗前列腺癌的活性与TRPM8抑制作用有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01448
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-Bis-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl-(3α,6α)-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Saframycin synthetic studies

  摘要：

  A conceptually simple and direct synthetic route to racemic saframycin B, a bis-isoquinoline quinone antitumor antibiotic, was studied relying on transformations of a key C-2 symmetric intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86518-2