1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol | 53373-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,2-dideoxy-3,4:5,6-diisopropylidene-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 53373-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: OIAQSMIKWIQVDX-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-3-Nitro-2-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-3-((3aR,4S,5aR,9aR,9bR)-2,2,8,8-tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl)-propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of a nitromethylene-linked C-(1→2)-disaccharide

  摘要：

  The Michael addition of the 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-beta-D-mannopyranosyl-nitromethane nucleophile to 1,2-dideoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-arabino-hex-1-enitol affords a dinitro adduct that can be regioselectively reduced on the primary nitromethyl group to the oxime of the corresponding nitromethylene-linked C-(1 --> 2)-disaccharide. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00363-9

文献信息

• A rapid, stereospecific synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using the fluoride ion
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Milton M. Perlmutter

  DOI：10.1039/c39820001253

  日期：——

  The reaction of KHF2 with 1,2-anhydro-3,4- : 5,6-di-O-isopropylidene-1-C-nitro-D-mannitol (4) provides a rapid, stereospecific route to 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose (2), the 18F-labelled analogue of which, (1), is an important radiopharmaceutical of use in medical imaging.

  KHF 2与1,2-脱水-3,4-：5,6-二-O-异亚丙基-1- C-硝基-D-甘露糖醇的反应（4）提供了一种快速的立体定向途径来生成2-脱氧- 2-氟-D-葡萄糖（2），其18 F标记的类似物（1），是在医学成像中使用的重要放射性药物。
• Preparation of some carbohydrate pyrazolines by cycloaddition of diazomethane to nitroalkenic sugars
  作者：Hans H. Baer、Ian Gilron

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80153-2

  日期：1987.7