((1S,2R,5S)-3-oxo-2-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl)methyl pivalate | 1332480-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: ((1S,2R,5S)-3-oxo-2-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl)methyl pivalate
• CAS: 1332480-11-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: QWIQRBJDMSUVLY-WNHJNPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(pivaloyloxymethyl)furan 、 (4R)-4-苯基-3-丙二烯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到((1S,2R,5S)-3-oxo-2-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  艾伦酰胺衍生的手性恶唑烷酮稳定的氧烯丙基和呋喃之间 (4 + 3) 环加成的立体选择性和区域选择性：实验和理论

  摘要：

  系统研究了不对称呋喃和手性恶唑烷酮取代的氧烯丙基之间 (4 + 3) 环加成的区域选择性和立体选择性。在热或 ZnCl(2) 催化条件下，使用含 (R)-4-苯基-2-恶唑烷酮辅助剂 (2(Ph)) 的氧烯丙基进行环加成。2(Ph)与2-取代呋喃的反应选择性地产生顺式环加合物，而与3-取代呋喃的环加成选择性地产生反环加合物。除了一种情况 (2-CO(2)R)，立体选择性都支持单一非对映异构体 (I)。进行密度泛函理论计算以解释选择性。结果支持这样一种机制，其中所有环加合物均由氧烯丙基的 E 异构体（其中恶唑烷酮 C=O 和氧烯丙基氧彼此相反）或相应的 (E)-ZnCl(2) 络合物形成。主要的非对映异构体来源于将呋喃添加到氧烯丙基的更拥挤的表面。拥挤的过渡态是有利的，因为它们在呋喃和 Ph 基团之间具有稳定的 CH-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja205700p