2,5-bis(3-methoxyphenyl)selenophene | 1613506-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(3-methoxyphenyl)selenophene
• 英文别名: 2,5-bis(2-methoxyphenyl)selenophene
• CAS: 1613506-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂Se
• 分子量: 343.284
• InChiKey: JXOKFXBAVPVLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯基乙炔)三甲基硅烷 在 selenium 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-bis(3-methoxyphenyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃和硒的区域选择性[2+2+1]环化合成2,5-二取代硒酚

  摘要：

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc00958g

文献信息

• Evidence of a Photoinduced Electron-Transfer Mechanism in the Fluorescence Self-quenching of 2,5-Substituted Selenophenes Prepared through In Situ Reduction of Elemental Selenium in Superbasic Media
  作者：Helena Domingues de Salles、Felipe Lange Coelho、Douglas Bernardo Paixão、Cristina Aparecida Barboza、Daniel da Silveira Rampon、Fabiano Severo Rodembusch、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00874

  日期：2021.8.6

  solvents and substituents are shown to play a role in the fluorescence quantum yield values. In addition, a fluorescence self-quenching behavior could be observed, related to a photoinduced electron-transfer mechanism. Theoretical calculations performed at the MP2/ADC(2)/cc-pVDZ level of theory were performed in order to investigate the photophysical features of this series of selenophene derivatives.

  从超碱性介质中的元素硒和 1,3-二炔描述了一系列新的 2,5-二取代硒酚衍生物。在 KOH/DMSO 系统中元素硒的活化允许在室温下与共轭二炔环化。环化反应扩展到范围广泛的官能团，对此光物理学进行了实验和理论研究。硒酚衍生物在 UV-A 区域呈现最大吸收，在紫到蓝区域呈现荧光发射。正如 Strickler-Berg 关系所预测的那样，获得的荧光衰减曲线显示具有快速荧光寿命（~0.118 ns）的单指数衰减。一般来说，在这两项研究中，没有观察到溶剂极性对吸收和发射最大值位置的依赖性。另一方面，显示溶剂和取代基在荧光量子产率值中起作用。此外，还可以观察到与光致电子转移机制有关的荧光自猝灭行为。在 MP2/ADC(2)/cc-pVDZ 理论水平上进行的理论计算是为了研究这一系列硒酚衍生物的光物理特征。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Selenophene
  作者：Daniel S. Rampon、Ludger A. Wessjohann、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/jo500094t

  日期：2014.7.3

  was developed for the regioselective formation of 2-aryl- or 2,5-diarylselenophenes via a palladium-catalyzed direct arylation. This protocol is suitable for a wide range of aryl halides containing different functional groups. The 2-arylated substrates can undergo an additional regioselective direct arylation event furnishing symmetrical or unsymmetrical 2,5-diaryl selenophenes in good yield. Competition

  开发了一种有效且方便的方法，用于通过钯催化的直接芳基化反应，选择性地形成2-芳基-或2,5-二芳基硒代苯。该协议适用于各种包含不同官能团的芳基卤化物。2-芳基化的底物可经历另外的区域选择性直接芳基化事件，以高收率提供对称或不对称的2，5-二芳基硒代苯。竞争实验和酸添加剂的作用与协同的金属化去质子化（CMD）途径一致。