2,6-bis(1'-methyl-benzimidazol-2'-yl)-4-bromopyridine | 847548-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,6-bis(1'-methyl-benzimidazol-2'-yl)-4-bromopyridine
• 英文别名: 2,6-bis(1'-methylbenzimidazolyl)-4-bromopyridine；2-[4-Bromo-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1-methylbenzimidazole
• CAS: 847548-55-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BrN₅
• 分子量: 418.296
• InChiKey: YHWDXASLFSGHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1'-methyl-benzimidazol-2'-yl)-4-bromopyridine 在 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在基于分子铒的光上转换中寻求亮度

  摘要：

  尽管染料敏化的镧系元素掺杂纳米粒子代表了在应用框架内推动线性近红外 (NIR) 到可见光上转换的无可置疑的进步，但类似的改进很难模拟在分子水平上协调诱导的相关但分子内过程配合物。主要困难来自目标含花青敏化剂 (S) 的阳离子性质，这极大地限制了它们捕获执行线性光上转换所需的镧系元素激活剂 (A) 的热力学亲和力。在这种情况下，以前罕见的稳定含染料分子 SA 光上转换器设计需要大的 S···A 距离，代价是分子内 S → A 能量转移和全局敏化效率低下。L2 ] +，我们在这里利用了在染料和结合单元之间使用单个硫连接器的好处，以抵消预计会阻止金属络合的剧烈静电损失。定量的九配位[ L2 Er(hfac) 3 ] +分子加合物最终可以在溶液中以毫摩尔浓度制备，而S···A距离减少了40%，达到约0.7 nm。详细的光物理研究表明，分子 [ L2 Er(hfac) 3 ] +的能量转移上转换 (ETU)

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01331
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 sodium dithionite 、 水 、 五溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,6-bis(1'-methyl-benzimidazol-2'-yl)-4-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  在基于分子铒的光上转换中寻求亮度

  摘要：

  尽管染料敏化的镧系元素掺杂纳米粒子代表了在应用框架内推动线性近红外 (NIR) 到可见光上转换的无可置疑的进步，但类似的改进很难模拟在分子水平上协调诱导的相关但分子内过程配合物。主要困难来自目标含花青敏化剂 (S) 的阳离子性质，这极大地限制了它们捕获执行线性光上转换所需的镧系元素激活剂 (A) 的热力学亲和力。在这种情况下，以前罕见的稳定含染料分子 SA 光上转换器设计需要大的 S···A 距离，代价是分子内 S → A 能量转移和全局敏化效率低下。L2 ] +，我们在这里利用了在染料和结合单元之间使用单个硫连接器的好处，以抵消预计会阻止金属络合的剧烈静电损失。定量的九配位[ L2 Er(hfac) 3 ] +分子加合物最终可以在溶液中以毫摩尔浓度制备，而S···A距离减少了40%，达到约0.7 nm。详细的光物理研究表明，分子 [ L2 Er(hfac) 3 ] +的能量转移上转换 (ETU)

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01331

文献信息

• 一种染料敏化太阳电池用两亲性苯并咪唑类 钌配合物及其制备方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104231007B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种染料敏化太阳电池用两亲性苯并咪唑类钌配合物及其制备方法，属于合成化学技术领域。该制备方法选取2,6‑二(N‑(2,4,6‑甲基‑3,5‑二乙基膦酸酯甲基‑苄基)‑2‑苯并咪唑基)吡啶作为固定配体，利用吡啶丰富的配位化学性质，在辅助配体中引进苯并咪唑类基团、芘基和烷氧基结构来合成新型染料敏化太阳电池用两亲性苯并咪唑类钌配合物[Ru(Py2G1MeBip)(XPOH)](PF6)2，两亲性配合物分子中疏水单元的存在使得即便在少量水存在的条件下，仍能够大幅提高电池的稳定性，改善配合物的抗水稳定性。该配合物分子中的固定配体使得该配合物分子可以吸附到ITO等导电基板上，是优良的光敏染料。
• “Janus-type” Ruthenium Complex Bearing Both Phosphonic Acids and Pyrene Groups for Functionalization of ITO and HOPG Surfaces
  作者：Li Yang、Hiroaki Ozawa、Mayuko Koumoto、Kai Yoshikawa、Mariko Matsunaga、Masa-aki Haga

  DOI：10.1246/cl.140979

  日期：2015.2.5

  A novel Janus-type ruthenium complex bearing both phosphonic acid and pyrene groups was tethered to both ITO and HOPG surfaces in different tethering modes. On the ITO surface, the phosphonic groups were selectively attached to the ITO, resulting in the hydrophobic surface because of the exposed pyrene groups on the top. On the other hand, on the HOPG surface, pyrene groups interacted with the HOPG surface through noncovalent interaction, resulting in a hydrophilic surface exposing phosphonic acid groups. This selectivity makes it possible to fabricate redox-active ruthenium complex and graphene composite by layer-by-layer growth of molecular units.

  一种新型含膦酸和芘基团的Janus型钌配合物，以不同的接枝方式分别接枝到ITO和HOPG表面。在ITO表面，膦酸基团选择性地吸附在ITO上，由于暴露在外的芘基团，形成了疏水表面。另一方面，在HOPG表面，芘基团通过非共价相互作用与HOPG表面发生作用，使得膦酸基团暴露在外，形成了亲水表面。这种选择性使得通过逐层生长分子单元的方式，制备含有氧化还原活性的钌配合物和石墨烯复合材料成为可能。
• Key Strategy for the Rational Incorporation of Long-Lived NIR Emissive Cr(III) Chromophores into Polymetallic Architectures
  作者：Benjamin Doistau、Juan-Ramón Jiménez、Sebastiano Guerra、Céline Besnard、Claude Piguet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03163

  日期：2020.1.21

  The CrIIIN6 chromophores are particularly appealing for low-energy sensitization via energy transfer processes since they show extremely long excited state lifetimes reaching the millisecond range in the technologically crucial near-infrared domain. However, their properties were barely harnessed in multimetallic structures because of the lack of both monitoring methods and accessible synthetic pathways

  CrIIIN6发色团特别吸引人通过能量转移过程进行低能敏化，因为它们在技术关键的近红外域中显示出极长的激发态寿命，达到毫秒级。但是，由于缺乏监测方法和可利用的合成途径，因此在多金属结构中几乎没有利用它们的性能。我们在此报告了一种通过设计可包含在多金属体系结构中的CrIIIN6惰性“配体配合物”来监测和控制溶液中含CrIII组装体形成的补救措施。作为概念的证明，这些CrN6结构单元在溶液中与ZnII或FeII反应生成扩展的三核线性Cr-M-Cr组装体，尽管存在两个缓慢弛豫的CrIII顺磁性中心，但其结构仍可通过NMR光谱法解决。除了长的CrIII激发态寿命和对氧猝灭的敏感性弱之外，这些多金属组件还显示出可控的CrIII到MII能量转移，这为使用“复合配体”策略将光物理活性CrIII探针引入光中铺平了道路。 -转换多金属装置。
• Hydrogen-bonded metallo-supramolecular polymers based on ruthenium or iron complexes for the selective extraction of single-walled carbon nanotubes
  作者：Shota Oka、Hiroaki Ozawa、Kai Yoshikawa、Tomiki Ikeda、Masa-aki Haga

  DOI：10.1039/c8dt01573b

  日期：——

  (Ru-1, Ru-UPy, and Fe-UPy) to form H-bonded supramolecular polymers by self-association. In order to control the solubility of these complexes in nonpolar solvents, Ru-UPy and Fe-UPy were endowed with long alkyl side chain groups in the coordinated 2,6-bis(benzimidazol-2-yl)pyridine ligand, while Ru-1 and Ru-2 do not contain such long alkyl chain groups. AFM measurements revealed that Ru-1, Ru-UPy, and

  由于在有效的能量转换和存储装置中的大量潜在应用，纳米金属材料（例如单壁碳纳米管（SWNT）和石墨烯）通过金属配合物的化学功能化已引起广泛关注。通过表面改性使单壁碳纳米管增溶和单手性分离是在液相中处理单壁碳纳米管的有用方法。在这项研究中，合成了几个Ru和Fe配合物，包含两个末端四氢键合（H键合）脲基嘧啶二酮（UPy）基团（Ru-1，Ru-UPy和Fe-UPy）形成H键合的超分子聚合物自我联想。为了控制这些络合物在非极性溶剂中的溶解度，Ru-UPy和Fe-UPy在配位的2，6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶配体中具有长烷基侧链基团，而Ru-1和Ru-2不包含这样的长烷基链基团。原子力显微镜的测量结果表明，Ru-1，Ru-UPy和Fe-UPy在HOPG表面上形成了类似纤维的网络形态，这是由H键结合形成的。但是，只有Ru-UPy和Fe-UPy在氯苯中简单超声处理后才能有效地溶解SWNT。一个CoMoCAT的溶解后®
• Tridentate N-Donor Palladium(II) Complexes as Efficient Coordinating Quadruplex DNA Binders
  作者：Eric Largy、Florian Hamon、Frédéric Rosu、Valérie Gabelica、Edwin De Pauw、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/chem.201102300

  日期：2011.11.18

  stacking and base coordination) of palladium and platinum complexes were investigated by ESI‐MS and UV/Vis spectroscopy experiments, which all revealed a greater ability of palladium complexes to coordinate DNA bases. In contrast, platinum compounds tend to predominantly bind to quadruplex DNA in their aqua form by noncoordinative interactions. Remarkably, complexes of [Pd(ttpy)] and [Pd(tMebip)] (t

  为了测试它们的G-四链体-DNA结合特性，准备了15种钯，铂和铜的配合物，它们具有5种不同的N-给体三齿（类吡啶）配体。荧光共振能量转移熔解法表明，与铂和铜相比，钯对G-四链体DNA稳定具有显着的积极作用，并且对有机配体的结构也有影响。通过ESI-MS和UV / Vis光谱实验研究了钯和铂配合物的推定结合模式（非配位π堆积和碱基配位），所有这些都表明钯配合物具有更大的协调DNA碱基的能力。相反，铂化合物倾向于通过非配位相互作用以水形式主要结合四链体DNA。值得注意的是对甲苯基吡啶-2,6-二基）双（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑）在室温下不到1 h即可有效地协调G-四链体结构，并且比它们的铂对应物更有效抑制癌细胞的生长。总之，这些结果表明，通过修饰金属或有机配体可以调节对G-四链体DNA的亲和力和金属络合物的结合方式。