4-chloro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine; hydrochloride | 149299-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine; hydrochloride
• 英文别名: 4-Chlor-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridin; Hydrochlorid；4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine;hydrochloride
• CAS: 149299-08-1
• 化学式: C₆H₄ClN₃*ClH
• 分子量: 190.032
• InChiKey: PWRPJPWNNRJQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine; hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1H-咪唑并(4,5-c)吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Salemink; van der Want, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 1013,1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 乙酸酐 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Effects of Acyclic Analogs of Deazapurine Nucleosides

  摘要：

  三种基本类型的S-腺苷-L-同型半胱氨酸水解酶（SAHase）抑制剂的3-脱氮类似物（S）-DHPA（I），二十二碳四烯二烯二十一烯（II）和AHPA（III）已经制备。3-脱氮腺嘌呤（V），3-脱氮嘌呤（VI），1-脱氮腺嘌呤（VII）和4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（XXII）与（R）-2,2-二甲基-4-对甲苯磺酸氧甲基-1,3-二氧杂环戊烷（XIIIb）烷基化，随后经过酸水解，得到相应的（S）-2,3-二羟基丙基衍生物XVIIa-XIXa和XXV。将V和VII与2,3-O-环己基-D-赤藓糖内酯（XXIX）反应，随后在酸性介质中去除保护基，得到二十七烯和二十八烯。化合物V和VII与溴乙醛二乙醚缩醛烷基化，得到N-(2,2-二乙氧基乙基)衍生物XXXII和XXXIII，其中取代缩醛基团在原位释放，并通过氰醇反应后经酸水解转化为XXX和XXXI。烷基化在二甲基甲酰胺中用碱金属钠或铯盐进行。只有3-脱氮腺嘌呤衍生物XVIIa、二十七烯和XXX表现出酶抑制和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19930629

文献信息

• NITROGEN HETEROARYL DERIVATIVE HAVING CSF1R INHIBITORY ACTIVITY, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US20200140431A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  This application describes a nitrogen heteroaryl derivative having CSF1R inhibitory activity, and a preparation method therefor and an application thereof. Compounds in the present invention has a structure represented by formula (I) as below, and the definition on substituents is as stated in the description and the claims. The compounds in the this application can be widely applied to preparation of drugs for treating cancer, tumor, autoimmune disease, metabolic disease, or metastatic disease, in particular ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, cervical cancer, glioblastoma, multiple myeloma, metabolic disease, neurodegenerative disease, metastasis of primary tumor sites, or osseous metastatic cancer, and a new generation of CSF1R inhibitor drugs is expected to be developed.

  该应用描述了一种具有CSF1R抑制活性的氮杂芳基衍生物，以及其制备方法和应用。本发明中的化合物具有以下式(I)所代表的结构，取代基的定义如描述和权利要求中所述。本申请中的化合物可以广泛应用于制备用于治疗癌症、肿瘤、自身免疫疾病、代谢性疾病或转移性疾病的药物，特别是卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、宫颈癌、胶质母细胞瘤、多发性骨髓瘤、代谢性疾病、神经退行性疾病、原发性肿瘤部位的转移、或骨转移癌，预计将开发出新一代CSF1R抑制剂药物。
• Nitrogen heteroaryl derivative having CSF1R inhibitory activity, and preparation method therefor and application thereof
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US11180495B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  This application describes a nitrogen heteroaryl derivative having CSF1R inhibitory activity, and a preparation method therefor and an application thereof. Compounds in the present invention has a structure represented by formula (I) as below, and the definition on substituents is as stated in the description and the claims. The compounds in the this application can be widely applied to preparation of drugs for treating cancer, tumor, autoimmune disease, metabolic disease, or metastatic disease, in particular ovarian cancer, pancreatic cancer, prostate cancer, breast cancer, cervical cancer, glioblastoma, multiple myeloma, metabolic disease, neurodegenerative disease, metastasis of primary tumor sites, or osseous metastatic cancer, and a new generation of CSF1R inhibitor drugs is expected to be developed.

  本申请描述了一种具有 CSF1R 抑制活性的氮杂芳基衍生物及其制备方法和应用。本发明中的化合物具有如下式（I）所表示的结构，取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本申请中的化合物可广泛应用于制备治疗癌症、肿瘤、自身免疫性疾病、代谢性疾病或转移性疾病的药物，特别是卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、乳腺癌、宫颈癌、胶质母细胞瘤、多发性骨髓瘤、代谢性疾病、神经退行性疾病、原发肿瘤部位的转移或骨转移癌，有望开发出新一代CSF1R抑制剂药物。