paecilomycin B | 1227939-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: paecilomycin B
• 英文别名: (1S,10S,12E,14R,15S,16S,18R)-6,14,16,18-tetrahydroxy-4-methoxy-10-methyl-9,19-dioxatricyclo[13.3.1.02,7]nonadeca-2(7),3,5,12-tetraen-8-one
• CAS: 1227939-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: GNDKUQOAVULHDO-DORHYLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-溴-1,3,5-三异丙苯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.83h， 生成 paecilomycin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Paecilomycin B

  摘要：

  Starting from the glucose-derived d-lactone and the functionalized aryl bromide, the first total synthesis of naturally occurring paecilomycin B was achieved via functionalized aryl-beta-C-glycoside synthesis using 2,4,6-triisopropylphenyllithium under Barbier-type reaction conditions and ring-closing metathesis as the key steps.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00983

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Paecilomycin B and 6′-<i>epi</i>-Paecilomycin B by a Barbier-Type Reaction Using 2,4,6-Triisopropylphenyllithium
  作者：Kiyomi Ohba、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03041

  日期：2018.7.6

  The convergent total synthesis of the natural product paecilomycin B and its 6′-epimer was investigated. The aryl-C-glycoside skeleton was constructed by an intramolecular Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium and subsequent deoxygenation of the resulting anomeric hydroxy group. Starting from aryl iodide 24, the addition reaction afforded the thermodynamically stable C-β macrocyclic

  研究了天然产物青霉素B及其6'-表观分子的收敛全合成。芳基- Ç糖苷骨架通过使用2,4,6- triisopropylphenyllithium和所得异头羟基的后续脱氧分子内巴尔比埃型反应构建。从芳基碘化物24开始，加成反应以29％的产率提供热力学稳定的C- β大环加合物41a和以1％的产率提供C- α加合物41b。同时，芳基碘化物43（6'-末端为24）仅给出C- α加合物44收率达76％。还讨论了这些亲核加成反应的立体选择性。
• β-Resorcylic Acid Lactones from a <i>Paecilomyces</i> Fungus
  作者：Liangxiong Xu、Zhengxiang He、Jinghua Xue、Xiaoping Chen、Xiaoyi Wei

  DOI：10.1021/np900853n

  日期：2010.5.28

  Six new β-resorcylic acid lactones (1−6), named paecilomycins A−F, and five known compounds, aigilomycin B (7), zeaenol (8), aigialomycin D (9), aigialomycin F (10), and aigialospirol, were isolated from the mycelial solid culture of Paecilomyces sp. SC0924. Their structures were elucidated by extensive NMR analysis, single-crystal X-ray study, and chemical correlations. Compounds 5 and 10 exhibited

  六个新的β二羟基苯甲酸内酯（1 - 6），命名为paecilomycins A-F，和五个已知的化合物，aigilomycin B（7），zeaenol（8），aigialomycin d（9），aigialomycin F（10），和aigialospirol，分离自拟青霉菌的菌丝体固体培养物。SC0924。通过广泛的NMR分析，单晶X射线研究和化学相关性阐明了它们的结构。化合物5和10表现出对抗疟原虫活性恶性疟原虫线3D7与IC 50个的20.0和10.9 nM的值，分别与化合物5 -图7显示出对恶性疟原虫品系Dd2的中等活性。
• Total Synthesis of Paecilomycin B
  作者：Kiyomi Ohba、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00983

  日期：2015.6.19

  Starting from the glucose-derived d-lactone and the functionalized aryl bromide, the first total synthesis of naturally occurring paecilomycin B was achieved via functionalized aryl-beta-C-glycoside synthesis using 2,4,6-triisopropylphenyllithium under Barbier-type reaction conditions and ring-closing metathesis as the key steps.